1-(3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-arabinofuranosyl)-4-N-benzoylcytosine | 1215897-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-arabinofuranosyl)-4-N-benzoylcytosine
• CAS: 1215897-75-8
• 化学式: C₂₈H₄₃N₃O₇Si₂
• 分子量: 589.836
• InChiKey: NFIAUHQTSCWVMS-AWTIUKJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  121.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-arabinofuranosyl)-4-N-benzoylcytosine 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到1-(2'-O-acetyl-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-arabinofuranosyl)-4-N-benzoylcytosine
  参考文献：
  名称：

  α-构型阿拉伯核酸的合成和杂交研究†

  摘要：

  四个天然碱的α-L-阿拉伯糖和α-D-阿拉伯糖构型的呋喃呋喃糖基核苷的合成[胸腺嘧啶 （一只老鼠）， 腺嘌呤 （ara-A）， 胞嘧啶 （ara-C） 和 鸟嘌呤（ara-G）]与含有α-L-ara-T和-A，α-D-ara-T和-A以及2'-氨基-α-L-ara-T的寡核苷酸的杂交特性一起报道。单体。2' - O-乙酰化的α-L-ara-T，-A，-C和-G，α-D-ara-T，-A，-C和-G和N2'-酰化的α-L-合成了ara-T亚磷酰胺结构单元，并将其与标准DNA亚磷酰胺一起用于18-mer寡核苷酸的固相合成。热变性实验表明，掺入了三到六种阿拉伯糖-配置成DNA-寡核苷酸的单体降低了对反平行DNA / RNA补体的结合亲和力。完全修饰的α-L-ara-寡核苷酸不与DNA / RNA互补序列杂交，而证实了完全修饰的α-D-ara-寡核苷酸与互补DNA / RNA在平行链方向上的杂交。

  DOI：

  10.1039/b905019c
• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 、 cytarabine 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以68%的产率得到1-(3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-arabinofuranosyl)-4-N-benzoylcytosine
  参考文献：
  名称：

  α-构型阿拉伯核酸的合成和杂交研究†

  摘要：

  四个天然碱的α-L-阿拉伯糖和α-D-阿拉伯糖构型的呋喃呋喃糖基核苷的合成[胸腺嘧啶 （一只老鼠）， 腺嘌呤 （ara-A）， 胞嘧啶 （ara-C） 和 鸟嘌呤（ara-G）]与含有α-L-ara-T和-A，α-D-ara-T和-A以及2'-氨基-α-L-ara-T的寡核苷酸的杂交特性一起报道。单体。2' - O-乙酰化的α-L-ara-T，-A，-C和-G，α-D-ara-T，-A，-C和-G和N2'-酰化的α-L-合成了ara-T亚磷酰胺结构单元，并将其与标准DNA亚磷酰胺一起用于18-mer寡核苷酸的固相合成。热变性实验表明，掺入了三到六种阿拉伯糖-配置成DNA-寡核苷酸的单体降低了对反平行DNA / RNA补体的结合亲和力。完全修饰的α-L-ara-寡核苷酸不与DNA / RNA互补序列杂交，而证实了完全修饰的α-D-ara-寡核苷酸与互补DNA / RNA在平行链方向上的杂交。

  DOI：

  10.1039/b905019c