4-[(Z)-(1S,5R,6R,7R)-6-[(1E,3R,4R)-3-t-butyldimethylsiloxy-4-(m-tolyl)-1-pentenyl]-7-t-butyldimethylsiloxy-2-oxa-4,4-difluoro-bicyclo[3.3.0]octan-3-ylidene]-1-(tetrazol-5-yl)butane | 1215192-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(Z)-(1S,5R,6R,7R)-6-[(1E,3R,4R)-3-t-butyldimethylsiloxy-4-(m-tolyl)-1-pentenyl]-7-t-butyldimethylsiloxy-2-oxa-4,4-difluoro-bicyclo[3.3.0]octan-3-ylidene]-1-(tetrazol-5-yl)butane
• 英文别名: [(E,3R,4R)-1-[(2Z,3aR,4R,5R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,3-difluoro-2-[4-(2H-tetrazol-5-yl)butylidene]-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[b]furan-4-yl]-4-(3-methylphenyl)pent-1-en-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1215192-67-8
• 化学式: C₃₆H₅₈F₂N₄O₃Si₂
• 分子量: 689.049
• InChiKey: RLSVRWOFAUGCMB-YKXKXQPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.53
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(Z)-(1S,5R,6R,7R)-6-[(1E,3R,4R)-3-t-butyldimethylsiloxy-4-(m-tolyl)-1-pentenyl]-7-t-butyldimethylsiloxy-2-oxa-4,4-difluoro-bicyclo[3.3.0]octan-3-ylidene]-1-(tetrazol-5-yl)butane 在 sodium hydrogensulfate monohydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到4-[(Z)-(1S,5R,6R,7R)-6-[(1E,3R,4R)-3-hydroxy-4-(m-tolyl)-1-pentenyl]-7-hydroxy-2-oxa-4,4-difluoro-bicyclo[3.3.0]octan-3-ylidene]-1-(tetrazol-5-yl)butane
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING DIFLUORO ESTER COMPOUND

  摘要：

  提供一种高选择性，高产率地生产二氟化合物的方法，同时避免产生难溶性副产物。通过在碱性化合物存在且金属化合物反应物不存在的情况下，使用式（1）的酯化合物与亲电氟化试剂反应和氟化，从而产生式（2）的二氟酯化合物。其中，R1是C1-30烷基，可以具有取代基等；R2是C1-30烃基，可以具有取代基，或者R1和R2结合形成一个与—C—C（O）—O—一起形成内酯环的亚烷基基团。

  公开号：

  US20150175632A1
• 作为产物：
  描述：

  [3aR(3aα,4α,5β,6aα)]-(-)-5-(苯甲酰氧基)六氢-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-4-甲醛 在 咪唑 、 manganese(II) bromide 、 (-)-diisopinocampheyl chloride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 4-[(Z)-(1S,5R,6R,7R)-6-[(1E,3R,4R)-3-t-butyldimethylsiloxy-4-(m-tolyl)-1-pentenyl]-7-t-butyldimethylsiloxy-2-oxa-4,4-difluoro-bicyclo[3.3.0]octan-3-ylidene]-1-(tetrazol-5-yl)butane
  参考文献：
  名称：

  NOVEL EP4 AGONIST

  摘要：

  提供的化合物由以下式表示：其中R1和R2分别是氢原子或碳数为1-3的直链烷基基团，R3是氢原子、碳数为1-4的烷基基团、烷氧基烷基基团、芳基、卤素原子或卤代烷基基团，或其药用盐。该化合物具有选择性EP4激动剂作用，与已知的PGI2类似物不同，并且含有该化合物的药物可用于预防和/或治疗免疫性疾病、消化道疾病、心血管疾病、心脏疾病、呼吸系统疾病、神经系统疾病、眼科疾病、肾脏疾病、肝脏疾病、骨骼疾病、皮肤疾病等。

  公开号：

  US20110098481A1

文献信息

• DEPROTECTION METHOD FOR PROTECTED HYDROXYL GROUP
  申请人：Asahi Glass Company, Limited

  公开号：US20140058113A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  To deprotect an alcoholic hydroxyl group protected by a t-butyldimethylsilyl group without influencing a functional group unstable to an acid. In the presence of a solvent, an alcohol having a hydroxyl group protected by a t-butyldimethylsilyl group is deprotected in the presence of an acid or an acid salt having a pKa of from 1.0 to 3.0 in water.

  在溶剂存在的情况下，具有由叔丁基二甲基硅基保护的羟基的醇在存在pKa值在1.0到3.0之间的酸或酸盐的情况下去保护。
• METHOD FOR PRODUCING DIFLUORO ESTER COMPOUND
  申请人：Asahi Glass Company, Limited

  公开号：US20150175632A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  To provide a method for producing a difluoro compound highly selectively in good yield without forming a hardly soluble by-product. An ester compound of the formula (1) is reacted and fluorinated with an electrophilic fluorinating agent in the presence of a basic compound and in the absence of a metal compound reactant to produce a difluoro ester compound of the formula (2). wherein R 1 is a C 1-30 alkyl group which may have a substituent, etc., and R 2 is a C 1-30 hydrocarbon group which may have a substituent, or R 1 and R 2 are bonded to form an alkylene group which forms, together with —C—C(O)—O—, a lactone ring.

  提供一种高选择性，高产率地生产二氟化合物的方法，同时避免产生难溶性副产物。通过在碱性化合物存在且金属化合物反应物不存在的情况下，使用式（1）的酯化合物与亲电氟化试剂反应和氟化，从而产生式（2）的二氟酯化合物。其中，R1是C1-30烷基，可以具有取代基等；R2是C1-30烃基，可以具有取代基，或者R1和R2结合形成一个与—C—C（O）—O—一起形成内酯环的亚烷基基团。
• NOVEL EP4 AGONIST
  申请人：MURATA Takahiko

  公开号：US20110098481A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Provided is a compound represented by the formula (1): wherein R 1 and R 2 are each independently a hydrogen atom or a straight chain alkyl group having a carbon number of 1-3, R 3 is a hydrogen atom, an alkyl group having a carbon number of 1-4, an alkoxyalkyl group, an aryl group, a halogen atom or a haloalkyl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which has, unlike known PGI 2 analogs, a selective EP4 agonist action, and a medicament containing the compound, which is useful for the prophylaxis and/or treatment of immune diseases, diseases of the digestive tract, cardiovascular diseases, cardiac diseases, respiratory diseases, neurological diseases, ophthalmic diseases, renal diseases, hepatic diseases, bone diseases, skin diseases and the like.

  提供的化合物由以下式表示：其中R1和R2分别是氢原子或碳数为1-3的直链烷基基团，R3是氢原子、碳数为1-4的烷基基团、烷氧基烷基基团、芳基、卤素原子或卤代烷基基团，或其药用盐。该化合物具有选择性EP4激动剂作用，与已知的PGI2类似物不同，并且含有该化合物的药物可用于预防和/或治疗免疫性疾病、消化道疾病、心血管疾病、心脏疾病、呼吸系统疾病、神经系统疾病、眼科疾病、肾脏疾病、肝脏疾病、骨骼疾病、皮肤疾病等。