(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methoxy-2-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylethynyl)-tetrahydro-pyran-3-ol | 139195-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methoxy-2-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylethynyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 139195-50-9
• 化学式: C₅₆H₅₈O₁₀
• 分子量: 891.071
• InChiKey: HBFIPMCEUPBCCO-QZLJRISWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.63
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  103.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methoxy-2-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylethynyl)-tetrahydro-pyran-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Lindlar's catalyst 吡啶 、 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-methoxy-2-[(Z)-2-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-vinyl]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Preferred conformation of C-glycosides. 7. Preferred conformation of carbon analogs of isomaltose and gentiobiose

  摘要：

  The preferred solution conformation of the 1,6-linked C-disaccharides 3 and 4, carbon analogues of methyl isomaltoside and methyl gentiobioside, was shown to be 3-A and 4-A, respectively, by H-1 NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1021/jo00022a039
• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 在 三氟化硼乙醚 三乙基硅烷 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.52h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-methoxy-2-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylethynyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Preferred conformation of C-glycosides. 7. Preferred conformation of carbon analogs of isomaltose and gentiobiose

  摘要：

  The preferred solution conformation of the 1,6-linked C-disaccharides 3 and 4, carbon analogues of methyl isomaltoside and methyl gentiobioside, was shown to be 3-A and 4-A, respectively, by H-1 NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1021/jo00022a039