(3aR,4R,5R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(E)-3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]but-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one | 1240483-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4R,5R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(E)-3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]but-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 1240483-27-5
• 化学式: C₂₄H₃₁F₃O₅Si
• 分子量: 484.588
• InChiKey: UUOAMFDMCDZQHT-UGPOCSOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(E)-3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]but-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one 在 咪唑 、 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 曲沃前列素酸
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROSTAGLANDIN DERIVATIVES

  摘要：

  这项发明涉及一种新的制备前列腺素衍生物的过程，特别是前列腺素F2α衍生物，例如比马前列素、拉坦前列素和曲普前列素，以及该过程的新中间体及其在制备前列腺素衍生物中的应用。

  公开号：

  US20120016136A1
• 作为产物：
  描述：

  5-{[二甲基(2-甲基-2-丙基)硅烷基]氧基}-2-氧代六氢-2H-环戊二烯并[b]呋喃-4-甲醛 、 [2-氧-3-[3-(三氟甲基)苯氧基]丙基]磷酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到(3aR,4R,5R,6aS)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(E)-3-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]but-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROSTAGLANDIN DERIVATIVES

  摘要：

  这项发明涉及一种新的制备前列腺素衍生物的过程，特别是前列腺素F2α衍生物，例如比马前列素、拉坦前列素和曲普前列素，以及该过程的新中间体及其在制备前列腺素衍生物中的应用。

  公开号：

  US20120016136A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROSTAGLANDIN DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PROSTAGLANDINE
  申请人：SIFAVITOR S R L

  公开号：WO2010097672A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention concerns a new process for the preparation of prostaglandin derivatives, in particular prostaglandin F2α derivatives, for example bimatoprost, latanoprost and travoprost, the new intermediates of said process and their use in the preparation of prostaglandin derivatives.Said process comprises: a) reacting compounds of formula (I) with compounds of formula (II) to give compounds of formula (III) b) reducing with an asymmetric reducing agent the oxo group of the side chain of compounds of formula (III) to give compounds of formula (IV)

  该发明涉及一种用于制备前列腺素衍生物的新工艺，特别是前列腺素F2α衍生物，例如比马前列素、拉坦前列素和曲前列素，以及该工艺的新中间体及其在制备前列腺素衍生物中的应用。该工艺包括：a)将化合物(I)的化合物与化合物(II)反应，得到化合物(III)；b)用不对称还原剂还原化合物(III)的侧链的羟基团，得到化合物(IV)。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PROSTAGLANDIN DERIVATIVES
  申请人：Biffi Giancarlo

  公开号：US20120016136A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The invention concerns a new process for the preparation of prostaglandin derivatives, in particular prostaglandin F 2α derivatives, for example bimatoprost, latanoprost and travoprost, the new intermediates of said process and their use in the preparation of prostagblandin derivatives.

  这项发明涉及一种新的制备前列腺素衍生物的过程，特别是前列腺素F2α衍生物，例如比马前列素、拉坦前列素和曲普前列素，以及该过程的新中间体及其在制备前列腺素衍生物中的应用。