(E)-5-isopropyl-8-methylnona-6,8-dien-2-one | 54868-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-isopropyl-8-methylnona-6,8-dien-2-one
• 英文别名: (6E)-8-methyl-5-propan-2-ylnona-6,8-dien-2-one
• CAS: 54868-48-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: PQDRXUSSKFWCFA-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Clear yellow liquid; Fruity melon-like aroma
• 溶解度：
  Insoluble in water
• 折光率：
  1.471-1.477
• 保留指数：
  1756;1719.8
• 稳定性/保质期：
  1. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶以及烟气中。
  2. 茄酮在烟草中的来源是西柏烯类物质。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

合成制备方法

1. 烟草：OR 44/MS；BU 56；OR 57；BU 14；OR 26；FC 9；FC、BU、OR 18；OR 41；FC、BU、OR 40。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-isopropyl-8-methylnona-6,8-dien-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-5-isopropyl-8-methyl-nona-5,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Structure, Chemistry, and Synthesis of Solanone. A New Anomalous Terpenoid Ketone from Tobacco¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01020a009
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(3-methylbut-1-en-1-yl)piperidine 生成 (E)-5-isopropyl-8-methylnona-6,8-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Structure, Chemistry, and Synthesis of Solanone. A New Anomalous Terpenoid Ketone from Tobacco¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01020a009

文献信息

• Stereoselective and Modular Assembly Method for Heterocycle-Fused Daucane Sesquiterpenoids
  作者：Mien Christiaens、Jan Hullaert、Kristof Van Hecke、Duchan Laplace、Johan M. Winne

  DOI：10.1002/chem.201803248

  日期：2018.9.18

  A stereoselective synthetic method is reported for the molecular framework found in common daucane and isodaucane sesquiterpenoid natural products. The synthetic method constitutes a scalable, modular, and also asymmetric access to a complex natural product scaffold, wherein the substitution pattern and the stereochemistry can be adjusted simply by choosing different starting materials. The method allows

  据报道，对于常见的环烷和异环烷倍半萜天然产物中发现的分子骨架，采用立体选择性合成方法。合成方法构成了对复杂的天然产物支架的可扩展，模块化以及不对称的通道，其中可以通过选择不同的起始原料来简单地调节取代模式和立体化学。该方法允许快速引入各种杂环亚结构，例如（苯并呋喃），（苯并）噻吩，二硫辛，噻唑和吲哚，它们实际上也促进并指导了关键的分子内环化步骤。
• 茄酮的制备方法及其合成中间体
  申请人：长谷川香料株式会社

  公开号：CN105367517A

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明涉及茄酮的制备方法及其合成中间体。课题在于提供利用较少的工序且安全的方法在工业上大量制备作为香料化合物而重要的茄酮的方法。解决手段在于通过使用N-（3-甲基-1-丁烯基）哌啶和4-丙烯酰基吗啉进行迈克尔加成反应，接着利用酸水解生成新型的醛，使该醛发生维悌希反应，从而作为茄酮的有效制备方法的合成中间体而提供新型的吗啉酰胺化合物，进而使该化合物与格氏试剂发生反应，从而利用工业方法大量制备茄酮。
• Facile Preparation of Conjugated Dienes from Allylic Alcohols
  作者：Takeshi Kitahara、Tatsuji Matsuoka、Hiromasa Kiyota、Yasuhiro Warita、Hitoshi Kurata、Akira Horiguchi、Kenji Mori

  DOI：10.1055/s-1994-25548

  日期：——

  An efficient two-step procedure to prepare conjugated dienes from allylic alcohols is developed without the formation of regioisomers and rearranged products.

  我们开发了一种从烯丙醇制备共轭二烯的高效两步法，该方法不会形成重组异构体和重排产物。
• MOLECULARLY IMPRINTED POLYMERS FOR TREATING TOBACCO MATERIAL AND FILTERING SMOKE FROM SMOKING ARTICLES
  申请人：Byrd Crystal Dawn Hege

  公开号：US20120291793A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The invention provides a method of isolating certain target compounds from tobacco, tobacco materials or smoke generated by a smoking article. The method can be used to remove undesirable compounds from tobacco, tobacco materials, or tobacco smoke. The method can also be used to remove flavor compounds from tobacco or tobacco materials, which can then be used as flavor components for tobacco material used in smoking articles and smokeless tobacco compositions.

  本发明提供了一种从烟草、烟草材料或由吸烟物品产生的烟雾中分离出特定目标化合物的方法。该方法可用于从烟草、烟草材料或烟草烟雾中去除不良化合物。该方法还可用于从烟草或烟草材料中去除风味化合物，这些化合物可以作为吸烟物品和无烟烟草组合中使用的烟草材料的风味成分。
• Process for hydrogenation of 2,6,6-trimethyl cyclohexene derivatives, products produced thereby and organoleptic uses of said products
  申请人：INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC.

  公开号：EP0012436A1

  公开（公告）日：1980-06-25

  Process for synthesizing compounds of the formula (II) wherein, in the cyclohexyl moiety of structure II, at least two of the dashed lines are carbon-carbon single bonds and the other of the dashed lines is either a carbon-carbon double bond or a carbon-carbon single bond.

  合成式（II）化合物的工艺，其中在结构 II 的环己基分子中，至少两条虚线为碳碳单键，另一条虚线为碳碳双键或碳碳单键。