(3SR,4SR,5SR)-2-cyclohexyl-5,6-epoxy-4-hydroxy-6-methyl-3-methylthiohept-1,5-diene | 105359-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3SR,4SR,5SR)-2-cyclohexyl-5,6-epoxy-4-hydroxy-6-methyl-3-methylthiohept-1,5-diene
• CAS: 105359-25-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂S
• 分子量: 270.436
• InChiKey: JDSIBBBGOWKMNP-RDBSUJKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3SR,4SR,5SR)-2-cyclohexyl-5,6-epoxy-4-hydroxy-6-methyl-3-methylthiohept-1,5-diene 在 六甲基磷酰三胺 、 甲基锂 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-斯巴托的全合成。绝对立体结构的确认

  摘要：

  通过使用光学纯的丁烯内酯12与环戊烯酮乙烯缩酮的不对称（2 + 2）光环加成反应，实现了光学纯的草to（+）- 1的全合成。两大photocycloadducts 14，15分别转化为顺式，反，顺-三环[5.3.0.0。2,6 ]癸烷9然后向锍11。的耦合11通过内鎓盐与光学活性epoxyaldehyde 24光学纯提供1具有明确的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81205-9
• 作为产物：
  描述：

  (3-bromoprop-1-en-2-yl)cyclohexane 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (3SR,4SR,5SR)-2-cyclohexyl-5,6-epoxy-4-hydroxy-6-methyl-3-methylthiohept-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-斯巴托的全合成。绝对立体结构的确认

  摘要：

  通过使用光学纯的丁烯内酯12与环戊烯酮乙烯缩酮的不对称（2 + 2）光环加成反应，实现了光学纯的草to（+）- 1的全合成。两大photocycloadducts 14，15分别转化为顺式，反，顺-三环[5.3.0.0。2,6 ]癸烷9然后向锍11。的耦合11通过内鎓盐与光学活性epoxyaldehyde 24光学纯提供1具有明确的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81205-9

文献信息

• The first total synthesis of (+)-spatol with natural configuration
  作者：Masahide Tanaka、Kiyoshi Tomioka、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95139-6

  日期：1985.1

  The first total synthesis of (+)-spatol (1) with natural configuration is described. The important step utilizes the carbon-carbon bond formation with simultaneous epoxide formation by the reaction of optically pure sulfonium ylide (4) and optically pure epoxy aldehyde (5).

  描述了具有自然构型的（+）-斯巴托尔（1）的第一全合成。重要的步骤利用了碳-碳键的形成，同时通过光学纯的叶立德（4）和光学纯的环氧醛（5）的反应同时形成了环氧化物。