diethyl 2,4-di(furan-2-carbonyl)pentanedioate | 858795-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 2,4-di(furan-2-carbonyl)pentanedioate
• CAS: 858795-19-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₈
• 分子量: 376.363
• InChiKey: AFDIJFBRXOKUAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  113.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 四氢吡咯 、 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl 2,4-di(furan-2-carbonyl)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  以惰性二氯甲烷为单碳源的双-1,3-二羰基化合物的简易合成

  摘要：

  使用惰性二氯甲烷作为单碳源，开发了一种制备有价值的双-1,3-二羰基取代的甲烷化合物及其衍生物的简单方便的方法，收率良好。该协议的优点是反应条件温和、易于扩展和良好的功能组兼容性。此外，使用环状仲胺作为促进剂避免了过渡金属催化剂和氧化剂的存在。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154564

文献信息

• Metal-free synthesis of methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl compounds via oxidative C–C bond cleavage of tertiary aliphatic amines
  作者：Li-Juan Xing、Xi-Mei Wang、Hong-Ying Li、Wen Zhou、Ning Kang、Peng Wang、Bin Wang

  DOI：10.1039/c4ra04419c

  日期：——

  A metal-free Bu4NI mediated oxidative reaction utilizing tertiary aliphatic amines and 1,3-dicarbonyl compounds for the synthesis of methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl compounds has been developed. This reaction involved an unexpected C–C bond cleavage of tertiary aliphatic amines. With this approach, the completely regioselective functionalization of β-carbon on tertiary amines was realized.

  已经开发出利用叔脂族胺和1，3-二羰基化合物的无金属Bu 4 NI介导的氧化反应，用于合成亚甲基桥连的双-1，3-二羰基化合物。该反应涉及叔脂肪胺的意外C–C键断裂。通过这种方法，实现了β-碳在叔胺上的完全区域选择性官能化。
• Selectfluor facilitated bridging of indoles to bis(indolyl)methanes using methyl <i>tert</i>-butyl ether as a new methylene precursor
  作者：Jiang Jin、Yinghua Li、Shiqun Xiang、Weibin Fan、Shiwei Guo、Deguang Huang

  DOI：10.1039/d1ob00120e

  日期：——

  A novel, green and efficient method is developed for the synthesis of methylene bridged bis(indolyl)methanes in good to excellent yields. The reaction employs methyl tert-butyl ether (MTBE) as the methylene source and selectfluor as an oxidizing agent. The scope and versatility of the methods have been successfully demonstrated with 48 examples. The metal-free transformation process is suitable for

  开发了一种新颖，绿色，高效的方法，以高产率至优异产率合成亚甲基桥连的双（吲哚基）甲烷。该反应使用甲基叔丁基醚（MTBE）作为亚甲基源，并选择fluor作为氧化剂。该方法的范围和多功能性已通过48个实例成功证明。无金属转化工艺适合规模化生产。根据实验研究结果，提出了一种选择荧光促进氧化反应的机理。
• Diamine-mediated degradative dimerisation of Morita–Baylis–Hillman ketones
  作者：Ajit Kumar Jha、Anju Kumari、Srinivasan Easwar

  DOI：10.1039/c9cc10068g

  日期：——

  A degradative dimerisation of Morita-Baylis-Hillman ketones was observed in the presence of a primary diamine. The reaction proceeded swiftly to produce methylene-bridged 1,3-dicarbonyl compounds. A brief mechanistic investigation alluded to a retro-Mannich reaction as the key step of the transformation.

  在伯二胺存在下，观察到森田-贝利斯-希尔曼酮的降解性二聚化。反应迅速进行以产生亚甲基桥连的1，3-二羰基化合物。简短的机械研究暗示了曼尼奇的后反应是这一转变的关键步骤。
• Benzannulation and <i>N</i> ‐Annulation of β‐Ketoenamines for Synthesizing Aniline and Pyridine Derivatives Using DMSO as a Methine Source
  作者：Pallaba Ganjan Dalai、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/adsc.202200886

  日期：2022.11.8

  N-annulation of β-ketoenamines by the in-situ generated methyl(methylene)sulfonium ion from the reaction of dimethyl sulfoxide (DMSO) and 1,2-dibromoethane (DBE) was achieved. The β-ketoenamines underwent N-annulation to pyridine derivatives, while the N-alkylated enamines were benzannulated to afford substituted anilines. The utility of the intermediate methyl(methylene)sulfonium ion was further extended for

  通过二甲基亚砜（DMSO）和1,2-二溴乙烷（DBE）的反应原位产生的甲基（亚甲基）锍离子实现了β-酮烯胺的苯环化和N-环化。β-酮烯胺经 N-环化生成吡啶衍生物，而N-烷基化烯胺经苯环化生成取代的苯胺。中间体甲基（亚甲基）锍离子的用途进一步扩展用于合成亚甲基桥联双-1,3-二羰基化合物。