Norsolanadion | 57819-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Norsolanadion
• 英文别名: (E)-5-Isopropylnon-3-ene-2,8-dione；(E)-5-propan-2-ylnon-3-ene-2,8-dione
• CAS: 57819-41-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: LMQNNMSEZLHCKT-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Norsolanadion 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 5-Isopropylnon-3-en-2.8-diol
  参考文献：
  名称：

  的化学研究白肋烟烟用香精（烟草鉴定合成的12个不规则萜类化合物，涉及到茄酮，包括7,8-二氧杂双环L.）VII。和[3.2.1]辛烷和4,9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物† ‡

  摘要：

  通过半制备GLC从白肋烟冷凝物中分离出十二种新成分。已被确定为（E）-3,4-环氧-5-异丙基-壬烷-2,8-二酮（A），外型-（1-甲基-4-异丙基-7,8-二氧杂双环[3.2.1]辛基（6-））甲酮（B），外-1-（1-甲基-4-异丙基-7,8-二氧杂双环[3.2.1]辛基-6-）乙醇（C），（E）- 5-异丙基-8-羟基-8-甲基-非6-烯-2-酮（D），（E）-5-异丙基-6,7-环氧-8-羟基-8-甲基-壬烷2-一（E），内-2-（1-甲基-4-异丙基-7,8-二氧杂双环[3.2.1]辛-6-基）丙-2-醇（F.），3,3,5-三甲基-8-异丙基-4,9-二氧杂双环[3.3.1]壬基-2-醇（G），（E）-5-异丙基-非-3-烯-2,8 -二醇（H），5-异丙基壬烷-2,8-二醇（I），（E）-5-异丙基-8-羟基-非6-烯-2-酮（J），5-异丙基- 8-羟基壬二-2-酮（K）和（E）-3-异丙基-6-甲基庚七-4

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580702
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(3-methylbut-1-en-1-yl)piperidine 在 氧气 作用下， 生成 Norsolanadion
  参考文献：
  名称：

  The Structure, Chemistry, and Synthesis of Solanone. A New Anomalous Terpenoid Ketone from Tobacco¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01020a009

文献信息

• Flavoring and perfuming ingredients
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US03936424A1

  公开（公告）日：1976-02-03

  Various compounds are disclosed to be useful in the flavoring of foodstuffs, animal feeds, beverages, pharmaceutical preparations and tobacco products. These compounds are equally useful perfuming ingredients.

  各种化合物被披露为在调味食品、动物饲料、饮料、制药制剂和烟草制品中有用。这些化合物同样也是有用的香料成分。
• Oxidative transformations of cembrane diterpenoids I. Oxidation of cembrene with chromium trioxide
  作者：V. A. Raldugin、V. K. Fedorov、V. A. Pentegova

  DOI：10.1007/bf00567797

  日期：1976.5

  Summary1. The oxidation of cembrene with chromium trioxide in aqueous sulfuric acid (the Jones reagent) and in aqueous acetone has given norcembra-2,7,11-trien-4-one, norsolanadione, (3E, 8E)-5-isopropyl-8-methyltrideca-3,8-diene-2,12-dione, and five new compounds the structures of which have been established on the basis of their spectra.2. Oxidation with chromium trioxide in aqueous acetone, in contrast

  总结1. 在硫酸水溶液（琼斯试剂）和丙酮水溶液中用三氧化铬氧化 Cembrene 得到norcembra-2,7,11-trien-4-one,norsolanadione, (3E, 8E)-5-isopropyl-8- 2．甲基trideca-3,8-diene-2,12-dione 等5种新化合物的结构已经确定。 2．在丙酮水溶液中用三氧化铬氧化，与用琼斯试剂氧化相反，是立体定向的——塞布烯的 C11-C12 双键不受影响。
• METHOD OF EXTRACTING AND ISOLATING COMPOUNDS FROM PLANTS OF THE NICOTIANA SPECIES USEFUL AS FLAVOR MATERIAL
  申请人：R. J. Reynolds Tobacco Company

  公开号：EP3545775A1

  公开（公告）日：2019-10-02

  The invention provides a method of extracting and isolating certain compounds from tobacco. The resulting isolate can include more than 90% by weight of a given compound and can be used as a flavor component for tobacco material used in smoking articles and smokeless tobacco compositions. Exemplary compounds that may be present in the isolate according to the invention include, but are not limited to, solanone, neophytadiene, megastigmatrienone, β-damascenone, norsolanadione, cis-abienol, α-cembratrienediol, β-cembratrienediol, sucrose esters, lutein, degradation products thereof, and mixtures thereof.

  本发明提供了一种从烟草中提取和分离某些化合物的方法。所得到的分离物可包括 90% 以上（按重量计）的特定化合物，并可用作吸烟用品和无烟烟草组合物中所用烟草材料的香料成分。根据本发明的分离物中可能存在的示例化合物包括但不限于茄酮、新茄二烯、大司马三烯酮、β-大马士革烯酮、诺沙拉二酮、顺式abienol、α-cembratrienediol、β-cembratrienediol、蔗糖酯、叶黄素、其降解产物以及它们的混合物。
• Tobacco-derived components and materials
  申请人：R.J. Reynolds Company

  公开号：US10595554B2

  公开（公告）日：2020-03-24

  The invention provides a method of extracting and isolating certain compounds from tobacco. The resulting isolate can include more than 90% by weight of a given compound and can be used as a flavor component for tobacco material used in smoking articles and smokeless tobacco compositions. Exemplary compounds that may be present in the isolate according to the invention include, but are not limited to, solanone, neophytadiene, megastigmatrienone, β-damascenone, norsolanadione, cis-abienol, α-cembratrienediol, β-cembratrienediol, sucrose esters, and lutein.

  本发明提供了一种从烟草中提取和分离某些化合物的方法。所得到的分离物可包括 90% 以上（按重量计）的特定化合物，并可用作吸烟用品和无烟烟草组合物中所用烟草材料的香料成分。根据本发明的分离物中可能存在的示例性化合物包括但不限于茄酮、新茄二烯、大司马三烯酮、β-大马士酮、诺沙拉二酮、顺式abienol、α-cembratrienediol、β-cembratrienediol、蔗糖酯和叶黄素。
• Synthesis and application of tertiary allylic nitro compounds
  作者：Denise A. Anderson、Jih Ru Hwu

  DOI：10.1021/jo00289a024

  日期：1990.1