(1R,2R)-2-methyl-1-(2-trimethylsilylethynyl)cyclopentan-1-ol | 1141683-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-methyl-1-(2-trimethylsilylethynyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 1141683-08-0
• 化学式: C₁₁H₂₀OSi
• 分子量: 196.365
• InChiKey: XYXVKGAWLXTKOG-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  233.9±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,2R)-2-methyl-1-(2-trimethylsilylethynyl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映和非对映选择性串联锌促进的布鲁克重排/烯丙二烯碳环化反应

  摘要：

  在酰基硅烷中锌催化的各种炔烃的加成反应，然后进行Zn-Brook重排以及Zn-烯-丙二烯或Zn-炔-丙二烯的环化反应，导致单锅操作中碳环的对映体和非对映体选择性形成。

  DOI：

  10.1021/ol9004036

文献信息

• Tandem Zn‐Brook Rearrangement/Ene‐Allene Carbocyclization
  作者：Rozalia Unger、Theodore Cohen、Ilan Marek

  DOI：10.1002/ejoc.200900043

  日期：2009.4

  AbstractThe addition of metalated alkynes to acylsilanes leads to the corresponding α‐propargylsilanol derivatives. On addition of ZnBr2, Zn‐promoted Brook rearrangements take place to produce the propargyl/allenylzinc bromides, which undergo cyclization to give functionalized carbocycles as single diastereoisomers. (© Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)