[(2S,4aS)-2-cyano-4a-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-yl] diethyl phosphate | 98098-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: [(2S,4aS)-2-cyano-4a-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-yl] diethyl phosphate
• CAS: 98098-54-5
• 化学式: C₁₆H₂₆NO₄P
• 分子量: 327.361
• InChiKey: RKOLIXDFEXNYGV-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4aS)-2-cyano-4a-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-yl] diethyl phosphate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 3,4,4a,5,6,7-Hexahydro-4a-methylnaphthalene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Harusawa, Shinya; Miki, Masuo; Yoneda, Ryuji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 5, p. 2164 - 2167

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4A-甲基-4,4a,5,6,7,8-六氢-3H-萘-2-酮 、 氰基磷酸二乙酯 在 锂丁酯 作用下， 生成 [(2S,4aS)-2-cyano-4a-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-yl] diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Harusawa, Shinya; Miki, Masuo; Yoneda, Ryuji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 5, p. 2164 - 2167

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of a 5α-Reductase Inhibitor, 3-(Tetrazol-5-yl)-3,5-pregnadien-20-one through Allylic Rearrangement of Cyanophosphates
  作者：Hiroki Yoneyama、Yoshihide Usami、Shinya Harusawa

  DOI：10.1055/s-0037-1612060

  日期：2019.4

  allylic rearrangements of cyanophosphates for the efficient and practical synthesis of 3-(tetrazol-5-yl)-3,5-pregnadien-20-one, which is a potent 5α-reductase inhibitor (IC50: 15.6 nM), from pregnene-3,20-dione in 92% overall yield in four steps. We describe the use of allylic rearrangements of cyanophosphates for the efficient and practical synthesis of 3-(tetrazol-5-yl)-3,5-pregnadien-20-one, which

  摘要 我们描述了氰基磷酸的烯丙基重排用于有效和合成3-（tetrazol-5-yl）-3,5-pregnadien-20-one的用途，这是一种有效的5α-还原酶抑制剂（IC 50：15.6 nM ），三步法从pregnene-3,20-dione中获得92％的总收率。 我们描述了氰基磷酸的烯丙基重排用于有效和合成3-（tetrazol-5-yl）-3,5-pregnadien-20-one的用途，这是一种有效的5α-还原酶抑制剂（IC 50：15.6 nM ），三步法从pregnene-3,20-dione中获得92％的总收率。