[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-acetyloxy-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-azidooxan-2-yl]oxy-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 2-hex-1-ynylbenzoate | 1185868-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4R,5S,6R)-4-acetyloxy-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-azidooxan-2-yl]oxy-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 2-hex-1-ynylbenzoate
• CAS: 1185868-61-4
• 化学式: C₄₈H₅₀N₄O₁₆
• 分子量: 938.942
• InChiKey: TYUOSBGEEUBMIX-VWYOPUNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5S,6R)-4-acetyloxy-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-azidooxan-2-yl]oxy-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 2-hex-1-ynylbenzoate 、 p-methoxyphenyl (6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-acetyl-2-phthalimido-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-2-deoxy-3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到C₈₈H₈₆N₆O₃₀
  参考文献：
  名称：

  昆虫和真菌 β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶特异性抑制剂 TMG-壳三霉素的全合成和结构修正

  摘要：

  TMG-壳三霉素是一种有效且选择性的 β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶抑制剂，具有独特的 N,N,N-三甲基-d-氨基葡萄糖 (TMG) 残基，被修订为 TMG-β-(1--> 4)-壳三糖通过其全合成代替最初提出的α-异头物，为此开发了一种高度收敛的方法，其中空间要求高的(1-->4)-糖苷键由Au(I)-有效构建以糖基邻己炔基苯甲酸酯为供体的催化糖基化方案。

  DOI：

  10.1021/ja9055245
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以810 mg的产率得到[(2S,3R,4R,5S,6R)-4-acetyloxy-5-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-azidooxan-2-yl]oxy-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 2-hex-1-ynylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  昆虫和真菌 β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶特异性抑制剂 TMG-壳三霉素的全合成和结构修正

  摘要：

  TMG-壳三霉素是一种有效且选择性的 β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶抑制剂，具有独特的 N,N,N-三甲基-d-氨基葡萄糖 (TMG) 残基，被修订为 TMG-β-(1--> 4)-壳三糖通过其全合成代替最初提出的α-异头物，为此开发了一种高度收敛的方法，其中空间要求高的(1-->4)-糖苷键由Au(I)-有效构建以糖基邻己炔基苯甲酸酯为供体的催化糖基化方案。

  DOI：

  10.1021/ja9055245

文献信息

• Glycosylation initiated cationic ring-opening polymerization of tetrahydrofuran to prepare neo-glycopolymers
  作者：Yao Li、Biao Yu

  DOI：10.1039/c0cc00566e

  日期：——

  An unprecedented and highly efficient glycosylation initiated cationic ring-opening polymerization (CROP) of tetrahydrofuran is disclosed employing glycosyl ortho-hexynylbenzoates as donors and gold(I) as a catalyst, that provides an easy access to novel glycopolymers which could self-assemble into nanostructures.

  公开了一种前所未有的，高效的四氢呋喃糖基化引发的阳离子开环聚合反应（CROP），使用邻氨基己基糖基糖基作为供体，金（I）作为催化剂，可轻松获得可自我组装成纳米结构的新型糖聚合物。 。