1-(1-cyclohexylpropa-1,2-dienyl)cyclopropanol | 1170726-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-cyclohexylpropa-1,2-dienyl)cyclopropanol
• CAS: 1170726-88-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: XWYWQJTYWIQNJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-cyclohexylpropa-1,2-dienyl)cyclopropanol 、 四氟硼酸重氮苯盐 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以72%的产率得到2-cyclohexyl-2-(1-phenylvinyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Dual Visible Light Photoredox and Gold-Catalyzed Arylative Ring Expansion

  摘要：

  A combination of visible light photocatalysis and gold catalysis is applied to a ring expansion-oxidative arylation reaction. The reaction provides an entry into functionalized cyclic ketones from the coupling reaction of alkenyl and allenyl cycloalkanols with aryl diazonium salts. A mechanism involving generation of an electrophilic gold(III)-aryl intermediate is proposed on the basis of mechanistic studies, including time-resolved FT-IR spectroscopy.

  DOI：

  10.1021/ja500716j

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Ring Expansion of Allenylcyclopropanols
  作者：Florian Kleinbeck、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja904055z

  日期：2009.7.8

  The asymmetric gold(I)-catalyzed ring expansion of 1-allenylcyclopropanols is described. The method provides synthetically valuable cyclobutanones with a vinyl-substituted quaternary stereogenic center in high enantioselectivities and yields. The method shows a broad substrate scope, tolerating protected alcohols and amines, alkenes, unsaturated esters, and acetals. The reaction is easily adjustable

  描述了不对称金 (I) 催化的 1-烯丙基环丙醇的扩环。该方法以高对映选择性和产率提供了具有合成价值的具有乙烯基取代的四元立体中心的环丁酮。该方法显示出广泛的底物范围，可耐受受保护的醇和胺、烯烃、不饱和酯和缩醛。该反应很容易适应大规模合成，只需 0.5 mol% 的催化剂负载量即可在不显着损失选择性或产率的情况下形成产物。