1-N,3-O-carbonyl-β-D-xylopyranosylamine | 95342-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-N,3-O-carbonyl-β-D-xylopyranosylamine
• 英文别名: (1S,5R,8R,9R)-8,9-dihydroxy-2,6-dioxa-4-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• CAS: 95342-52-2
• 化学式: C₆H₉NO₅
• 分子量: 175.141
• InChiKey: YYNLEEABUQRBLL-SQOUGZDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.83
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  88.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1-N,3-O-carbonyl-β-D-xylopyranosylamine 在 sodium acetate 作用下， 反应 2.0h， 以66%的产率得到1-Deoxy-1,3-O-(N-acetylcarbamoyl)-2,4-acetyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-d-醛基吡喃葡萄糖胺的1，2-顺式（环状氨基甲酸酯）的合成研究

  摘要：

  摘要α-d-吡喃葡萄糖基叠氮化物与三苯基膦和二氧化碳反应，生成1- N，2- O-羰基-α-d-葡萄糖基葡糖胺（7）及其α-d-呋喃糖类似物（1）和1- N， 3-O-羰基-α-d-呋喃呋喃糖胺（15）及其α-d-吡喃糖类似物（17）。类似地，α-d-吡喃吡喃糖基叠氮化物得到1-N，2-O-羰基-α-d-吡喃吡喃糖基胺（9）和其α-d-呋喃糖类似物（3），以及1-N，3-O-羰基-胺基。 α-d-核吡喃糖基胺（19）及其β-d-木吡喃糖类似物（21）。产物及其乙酰化衍生物的结构通过1 H和13 C NMR光谱确定。当水中1,2-（环状氨基甲酸酯）5自发重排为21时，从β-d-吡喃并吡喃糖基叠氮化物获得1-N，3-O-羰基-β-d-吡喃并吡喃糖基胺（21）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84206-l
• 作为产物：
  描述：

  1-N,2-O-carbonyl-β-D-xylopyranosylamine 在 水 作用下， 反应 48.0h， 以54%的产率得到1-N,3-O-carbonyl-β-D-xylopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  α-d-醛基吡喃葡萄糖胺的1，2-顺式（环状氨基甲酸酯）的合成研究

  摘要：

  摘要α-d-吡喃葡萄糖基叠氮化物与三苯基膦和二氧化碳反应，生成1- N，2- O-羰基-α-d-葡萄糖基葡糖胺（7）及其α-d-呋喃糖类似物（1）和1- N， 3-O-羰基-α-d-呋喃呋喃糖胺（15）及其α-d-吡喃糖类似物（17）。类似地，α-d-吡喃吡喃糖基叠氮化物得到1-N，2-O-羰基-α-d-吡喃吡喃糖基胺（9）和其α-d-呋喃糖类似物（3），以及1-N，3-O-羰基-胺基。 α-d-核吡喃糖基胺（19）及其β-d-木吡喃糖类似物（21）。产物及其乙酰化衍生物的结构通过1 H和13 C NMR光谱确定。当水中1,2-（环状氨基甲酸酯）5自发重排为21时，从β-d-吡喃并吡喃糖基叠氮化物获得1-N，3-O-羰基-β-d-吡喃并吡喃糖基胺（21）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84206-l