(R)-2-((N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methyl-L-leucyl)oxy)-3-(4-morpholinophenyl)propanoic acid | 155031-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-((N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methyl-L-leucyl)oxy)-3-(4-morpholinophenyl)propanoic acid
• 英文别名: Boc-L-MeLeu-D-morphPhLac-OH；Boc-N(Me)Leu-D-OPhe(morpholino)(morpholino)-OH；(2R)-2-[(2S)-4-methyl-2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pentanoyl]oxy-3-(4-morpholin-4-ylphenyl)propanoic acid
• CAS: 155031-12-2
• 化学式: C₂₅H₃₈N₂O₇
• 分子量: 478.586
• InChiKey: HCUULUUFOHUQTJ-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methyl-L-leucyl)oxy)-3-(4-morpholinophenyl)propanoic acid 在 盐酸 、 5% Pd/C 、 氢气 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3S,6R,9S,12R,15S,18R,21S,24R)-3,9,15,21-tetraisobutyl-8,12,14,20,24-pentamethyl-6,18-bis(4-morpholinobenzyl)-4,7,10,13,16,19,22-heptaoxo-5,11,17,23-tetraoxa-2,8,14,20-tetraazapentacosan-25-oic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF CYCLIC DEPSIPEPTIDES
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DEPSIPEPTIDES CYCLIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种从开放形式合成环状脱氢肽的方法，特别是从开放形式合成emodepside的方法。

  公开号：

  WO2019091975A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-吗啉)苯甲醛 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 5% Pd/C 、 氢气 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (R)-2-((N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methyl-L-leucyl)oxy)-3-(4-morpholinophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF CYCLIC DEPSIPEPTIDES
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DEPSIPEPTIDES CYCLIQUES

  摘要：

  本发明涉及一种从开放形式合成环状脱氢肽的方法，特别是从开放形式合成emodepside的方法。

  公开号：

  WO2019091975A1

文献信息

• Segment Solid-Phase Total Synthesis of the Anthelmintic Cyclooctadepsipeptides PF1022A and Emodepside
  作者：Jürgen Scherkenbeck、Sebastian Lüttenberg、Monika Ludwig、Karin Brücher、Andreas Kotthaus

  DOI：10.1002/ejoc.201101421

  日期：2012.3

  of N-methyl amino acids and hydroxycarboxylic acids. We report herein an efficient synthesis of the anthelmintic PF1022A and its commercial analogue emodepside on Kaiser and Wang resins. Our protocol provides the basis for the solid-phase synthesis of cyclodepsipeptide libraries with a high probability of anthelmintic, antibacterial or insecticidal activity.

  环缩肽、PF1022 和 verticilide 家族代表了多种多样的非常有趣的天然产物，因为它们具有多种生物活性。然而，到目前为止，还没有完成这些化合物的切实可行的固相合成，这可能是由于 N-甲基氨基酸和羟基羧酸的组合存在问题。我们在此报告了一种在 Kaiser 和 Wang 树脂上有效合成驱虫剂 PF1022A 及其商业模拟物艾莫德苷的方法。我们的协议为环缩肽库的固相合成提供了基础，具有很高的驱虫、抗菌或杀虫活性。
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF CYCLIC DEPSIPEPTIDES
  申请人：Bayer Animal Health GmbH

  公开号：EP3676265A1

  公开（公告）日：2020-07-08