3-[pentafluorophenyl-(1H-pyrrol-2-yl)methane]-1-triisopropylsilylindole | 1402557-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[pentafluorophenyl-(1H-pyrrol-2-yl)methane]-1-triisopropylsilylindole
• CAS: 1402557-15-6
• 化学式: C₂₈H₃₁F₅N₂Si
• 分子量: 518.645
• InChiKey: QEBXGQJPFRJINU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.87
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[pentafluorophenyl-(1H-pyrrol-2-yl)methane]-1-triisopropylsilylindole 在 sodium tetrahydroborate 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 四氯苯醌 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.85h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在Benzonorrole二聚体直接联系层压π平面之间的相互作用独特

  摘要：

  直接链接：两个直接挂钩benzonorrole制备和表征二聚体，并且都具有短距离面间小于3.5。虽然强π-π相互作用的氧化形式（左）的认可，还原形式（右图）中观察到，尽管其较短π-π距离仅为可忽略的π-π相互作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201203712
• 作为产物：
  描述：

  N-triisopropylsilylindole-3-carbaldehyde 在 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 3-[pentafluorophenyl-(1H-pyrrol-2-yl)methane]-1-triisopropylsilylindole
  参考文献：
  名称：

  在Benzonorrole二聚体直接联系层压π平面之间的相互作用独特

  摘要：

  直接链接：两个直接挂钩benzonorrole制备和表征二聚体，并且都具有短距离面间小于3.5。虽然强π-π相互作用的氧化形式（左）的认可，还原形式（右图）中观察到，尽管其较短π-π距离仅为可忽略的π-π相互作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201203712

文献信息

• Copper 1,19‐Diaza‐21,24‐dicarbacorrole: A Corrole Analogue with an N−N Linkage Stabilizes a Ground‐State Singlet Organocopper Species
  作者：Biju Basumatary、Ikuho Hashiguchi、Shigeki Mori、Soji Shimizu、Masatoshi Ishida、Hiroyuki Furuta

  DOI：10.1002/anie.202005167

  日期：2020.9.7

  linkage in the skeleton of Cu‐5, which serves as a mediator of π‐electron delocalization, features an 18π aromatic system. The electronic structure of Cu‐5 is best described as a ground‐state singlet species stabilized by the distinct NNCC coordination core. This finding shows how the ligand's design can be used to modulate the Cu orbital energy, thereby making such compounds invaluable for copper‐based

  通过四吡咯烷前体的氧化金属化-环化反应成功合成了具有N-N键的杂甲酚类似物的铜配合物1,19-二氮杂-21,24-二氨基甲酰苯并甲酚（Cu-5）。Cu-5骨架中的N–N键用作π电子离域的介体，具有18π芳族体系。最好将Cu-5的电子结构描述为由独特的NNCC配位核稳定的基态单重态物种。这一发现表明，配体的设计如何可用于调节Cu轨道能量，从而使此类化合物对于铜基催化应用而言具有不可估量的价值。
• Metalla‐Carbaporphyrinoids Consisting of an Acyclic N‐Confused Tetrapyrrole Analogue Served as Stable Near‐Infrared‐II Dyes
  作者：Biju Basumatary、Hidetoshi Tsuruda、Dariusz W. Szczepanik、Jiyeon Lee、Jaehyeok Ryu、Shigeki Mori、Kyo Yamagata、Takayuki Tanaka、Atsuya Muranaka、Masanobu Uchiyama、Jiwon Kim、Masatoshi Ishida、Hiroyuki Furuta

  DOI：10.1002/anie.202405059

  日期：2024.6.3

  We present herein the synthesis of novel pseudo‐metalla‐carbaporphyrinoid species (1M: M=Pd and Pt) achieved through the inner coordination of palladium(II) and platinum(II) with an acyclic N‐confused tetrapyrrin analogue. Despite their tetrapyrrole frameworks being small, akin to well‐known porphyrins, these species exhibit an unusually narrow HOMO–LUMO gap, resulting in an unprecedentedly low‐energy absorption in the second near‐infrared (NIR‐II) region. Density functional theory (DFT) calculations revealed unique dπ‐pπ‐conjugated electronic structures involving the metal dπ‐ligand pπ hybridized molecular orbitals of 1M. Magnetic circular dichroism (MCD) spectroscopy confirmed distinct electronic structures. Remarkably, the complexes feature an open‐metal coordination site in the peripheral NN dipyrrin site, forming hetero‐metal complexes (1Pd‐BF2 and 1Pt‐BF2) through boron difluoride complexation. The resulting hetero metalla‐carbaporphyrinoid species displayed further redshifted NIR‐II absorption, highly efficient photothermal conversion efficiencies (η; 62–65 %), and exceptional photostability. Despite the challenges associated with the theoretical and experimental assessment of dπ‐pπ‐conjugated metalla‐aromaticity in relatively larger (more than 18π electrons) polycyclic ring systems, these organometallic planar tetrapyrrole systems could serve as potential molecular platforms for aromaticity‐relevant NIR‐II dyes.