(Z)-3-methyl-1,3-diphenylbut-1-ene | 67437-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-3-methyl-1,3-diphenylbut-1-ene
• 英文别名: cis-3,3-dimethyl-1,3-diphenylpropene；(Z)-(3-methylbut-1-ene-1,3-diyl)dibenzene；cis-1,3-Diphenyl-3-methyl-1-buten；[(Z)-2-methyl-4-phenylbut-3-en-2-yl]benzene
• CAS: 67437-28-9
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: QWWYXULNWRNTQY-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-methyl-1,3-diphenylbut-1-ene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(E)-(3-methylbut-1-ene-1,3-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Dispersion-Controlled Regioselective Acid-Catalyzed Intramolecular Hydroindolation of cis-Methindolylstyrenes To Access Tetrahydrobenzo[cd]indoles

  摘要：

  Readily prepared cis-beta-(alpha',alpha'-dimethyl)-4'-methindolylstyrenes undergo acid-catalyzed intramolecular hydroindolation to afford tetrahydrobenzo[cd]indoles. Our experimental and computational investigations suggest that dispersive interactions between the indole and styrene preorganize substrates such that 6-membered ring formation is preferred, apparently via concerted protonation and C-C bond formation. When dispersion is attenuated (by a substituent or heteroatom), regioselectivity erodes and competing oligomerization predominates for cis substrates. Similarly, all trans-configured substrates that we evaluated failed to cyclize efficiently.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00043
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,3-二苯基丁烷-1-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (Z)-3-methyl-1,3-diphenylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Blunt, John W.; Coxon, James M.; Robinson, Ward T., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 3, p. 565 - 579

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Temperature-Dependent Photochemistry of 1,3-Diphenylpropenes. The Di-π-Methane Reaction Revisited
  作者：Frederick D. Lewis、Xiaobing Zuo、Rajdeep S. Kalgutkar、Jill M. Wagner-Brennan、Miguel A. Miranda、Enrique Font-Sanchis、Julia Perez-Prieto

  DOI：10.1021/ja0113652

  日期：2001.12.1

  The temperature-dependent photochemical behavior of 1,3-diphenylpropene and several of its 3-substituted derivatives has been investigated over a wide temperature range. The singlet state is found to decay via two unactivated processes, fluorescence and intersystem crossing, and two activated processes, trans,cis isomerization and phenyl-vinyl bridging. The latter activated process yields a diradical

  已经在很宽的温度范围内研究了 1,3-二苯基丙烯及其几种 3-取代衍生物的温度依赖性光化学行为。发现单线态通过两个未激活的过程（荧光和系统间交叉）以及两个激活的过程（反式、顺式异构化和苯基-乙烯基桥接）衰减。后者活化过程产生双自由基中间体，其在基态反应物和二-π-甲烷重排产物的形成之间分配。与温度相关的单线态衰变时间和荧光、异构化、二-π-甲烷重排和非辐射衰变的量子产率的动力学建模为每个初级和次级过程提供了速率常数和活化参数。发现 3 位的取代基对电子光谱或未激活的荧光和系统间交叉通路几乎没有影响。然而，它们确实影响激活的初级和次级过程。因此，产品比率高度依赖于温度。
• Brønsted Acid-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of β-Benzylstyrenes
  作者：Xiao Cai、Amir Keshavarz、Justin D. Omaque、Benjamin J. Stokes

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00958

  日期：2017.5.19

  triphenylmethylium tetrakis(pentafluorophenyl)borate as a convenient Brønsted acid precatalyst, β-(α,α-dimethylbenzyl)styrenes are shown to cyclize efficiently to afford a variety of new indanes that possess a benzylic quaternary center. The geminal dimethyl-containing quaternary center is proposed to be necessary to arm the substrate for cyclization through steric biasing.

  使用四（五氟苯基）硼酸三苯甲基铵作为方便的布朗斯台德酸预催化剂，β-（α，α-二甲基苄基）苯乙烯显示出有效的环化作用，从而提供了多种具有苄基季中心的新型茚满。提出了含双甲基的双季铵盐中心对于武装通过空间偏压环化的底物是必需的。
• The aryl vinyl methane version of the di-.pi.-methane rearrangement. Mechanistic and exploratory organic photochemistry
  作者：Howard E. Zimmerman、Mark G. Steinmetz、Curtis L. Kreil

  DOI：10.1021/ja00481a025

  日期：1978.6
• The Di-π-methane Reaction of 3,3-Dimethyl-1,3-Diphenylpropene Revisited:  Dynamics and Barriers for Competitive Singlet State Reactions
  作者：Frederick D. Lewis、Xiaobing Zuo、Rajdeep S. Kalgutkar、Miguel A. Miranda、Enrique Font-Sanchis、Julia Perez-Prieto

  DOI：10.1021/ja001724d

  日期：2000.9.1
• BLUNT, J. W.;COXON, J. M.;ROBINSON, W. T.;SCHUYT, H. A., AUSTRAL. J. CHEM., 1983, 36, N 3, 565-579
  作者：BLUNT, J. W.、COXON, J. M.、ROBINSON, W. T.、SCHUYT, H. A.

  DOI：——

  日期：——