(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-2-phosphono-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 213529-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-2-phosphono-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 213529-70-5
• 化学式: C₈H₁₅O₁₀P
• 分子量: 302.175
• InChiKey: ORYBOCVGRXYGEY-GTEJVURCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  173.98
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-2-phosphono-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-2-phosphono-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  噻唑基酮醇乙酸酯的Arbuzov型糖基化合成酮基和磺酰膦酸酯

  摘要：

  在异头碳上带有二乙基膦酸酯和羟甲基（酮基衍生物）或羧甲基基团（磺酰基衍生物）的两类新型糖基膦酸酯（半乳糖，2-叠氮基-2-脱氧半乳糖，葡萄糖，甘露糖）的一些成员已经被发现。准备好了。合成途径涉及三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯促进噻唑基酮醇乙酸酯和亚磷酸三乙酯之间的Arbuzov型偶联，从而以高收率（78-93％）得到噻唑基糖基膦酸酯。该糖苷化反应是高度立体选择性的，除了与葡萄糖的反应外，产生α-d-糖基膦酸酯为单一产物。衍生出几乎等量的α-和β-d-异头物的衍生物。通过噻唑至甲酰基的去封闭方案（N-烷基化，还原，水解）将膦酰基糖苷转化为醛，其分别通过甲酰基的还原或氧化而作为酮基和磺酰基二乙基膦酸酯的常见中间体。通过氢-磷偶合常数值和HETNOE实验的NMR分析，确定了所有新化合物在异头碳原子上的构型。以半乳糖吡喃糖基衍生物为例，证明了获得游离酮基和磺酰膦酸的可行性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00539-0
• 作为产物：
  描述：

  ((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-formyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-phosphonic acid diethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-hydroxymethyl-2-phosphono-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  噻唑基酮醇乙酸酯的Arbuzov型糖基化合成酮基和磺酰膦酸酯

  摘要：

  在异头碳上带有二乙基膦酸酯和羟甲基（酮基衍生物）或羧甲基基团（磺酰基衍生物）的两类新型糖基膦酸酯（半乳糖，2-叠氮基-2-脱氧半乳糖，葡萄糖，甘露糖）的一些成员已经被发现。准备好了。合成途径涉及三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯促进噻唑基酮醇乙酸酯和亚磷酸三乙酯之间的Arbuzov型偶联，从而以高收率（78-93％）得到噻唑基糖基膦酸酯。该糖苷化反应是高度立体选择性的，除了与葡萄糖的反应外，产生α-d-糖基膦酸酯为单一产物。衍生出几乎等量的α-和β-d-异头物的衍生物。通过噻唑至甲酰基的去封闭方案（N-烷基化，还原，水解）将膦酰基糖苷转化为醛，其分别通过甲酰基的还原或氧化而作为酮基和磺酰基二乙基膦酸酯的常见中间体。通过氢-磷偶合常数值和HETNOE实验的NMR分析，确定了所有新化合物在异头碳原子上的构型。以半乳糖吡喃糖基衍生物为例，证明了获得游离酮基和磺酰膦酸的可行性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00539-0