acetoxymethyl 2-furyl ketone | 412307-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetoxymethyl 2-furyl ketone
• CAS: 412307-83-6
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: BREXOAVEOCJCAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(furan-3-yl)propiolic acid 、 碘苯二乙酸 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以66 %的产率得到acetoxymethyl 2-furyl ketone
  参考文献：
  名称：

  丙炔酸的无金属 PhI(OAc)2 氧化脱羧反应合成 α-乙酰氧基酮以及通过 DFT 计算对一般脱羧反应的洞察

  摘要：

  描述了由高价碘 ( III ) 试剂介导的丙炔酸的无金属氧化脱羧反应。这种脱羧 C-O 键形成反应使用 (diacetoxyiodo) 苯和芳族、杂芳族或脂肪族丙炔酸的组合，得到相应的 α-乙酰氧基酮。基于 DFT 计算和高分辨率质谱 (HRMS) 的初步机理研究表明，反应通过脱羧作用进行，形成炔丙基碘化物中间体。该反应为现有的 α-酰氧基酮的独家合成方法提供了一种有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1039/d2ob02281h

文献信息

• Mobilizing Cu(I) for Carbon−Carbon Bond Forming Catalysis in the Presence of Thiolate. Chemical Mimicking of Metallothioneins
  作者：Zhihui Zhang、Matthew G. Lindale、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja200792m

  日期：2011.4.27

  Copper(I) is rendered catalytically viable in the presence of thiolate by the design of a small molecule chemical analogue of the metallothionein system in which an N-O reactant serves the same conceptual purpose of the S-S reactant of the biological system.