6-acetyl-5-methyl-4-oxo-4H-thieno[2,3-d][1,3]oxazine-2-carboxylic acid ethyl ester | 68746-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 6-acetyl-5-methyl-4-oxo-4H-thieno[2,3-d][1,3]oxazine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-acetyl-5-methyl-4-oxothieno[2,3-d][1,3]oxazine-2-carboxylate
• CAS: 68746-31-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅S
• 分子量: 281.289
• InChiKey: OLLNQJZCQBXJLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-5-methyl-4-oxo-4H-thieno[2,3-d][1,3]oxazine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-acetyl-5-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-thieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-4-氧杂噻吩并[2,3-d]嘧啶-2-羧酸酯的合成，这是一系列口服活性抗过敏药。

  摘要：

  已经制备了一系列新颖的3，4-二氢-4-氧杂噻吩并[2，3-d]嘧啶-2-羧酸衍生物，并测试了其抗过敏活性。已发现该系列的成员，包括羧酸盐和酯，在大鼠被动性皮肤过敏反应（PCA）测试中表现出口服活性。通过在5位取代H或CH3，在6位取代低级烷基，可以优化活性。乙基6-乙基-3,4-二氢-4-氧杂噻吩并[[2,3-d]嘧啶-2-羧酸酯和3,4-二氢-5-甲基-6-（2-甲基丙基）-4-氧噻吩并[ 2,3-d]嘧啶-2-羧酸二钾盐分别是最有效的酯和盐。

  DOI：

  10.1021/jm00191a009
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 5-acetyl-2-amino-4-methyl-thiophene-3-carboxylic acid 在 吡啶 作用下， 生成 6-acetyl-5-methyl-4-oxo-4H-thieno[2,3-d][1,3]oxazine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-4-氧杂噻吩并[2,3-d]嘧啶-2-羧酸酯的合成，这是一系列口服活性抗过敏药。

  摘要：

  已经制备了一系列新颖的3，4-二氢-4-氧杂噻吩并[2，3-d]嘧啶-2-羧酸衍生物，并测试了其抗过敏活性。已发现该系列的成员，包括羧酸盐和酯，在大鼠被动性皮肤过敏反应（PCA）测试中表现出口服活性。通过在5位取代H或CH3，在6位取代低级烷基，可以优化活性。乙基6-乙基-3,4-二氢-4-氧杂噻吩并[[2,3-d]嘧啶-2-羧酸酯和3,4-二氢-5-甲基-6-（2-甲基丙基）-4-氧噻吩并[ 2,3-d]嘧啶-2-羧酸二钾盐分别是最有效的酯和盐。

  DOI：

  10.1021/jm00191a009

文献信息

• TEMPLE D. L.; YEVICH J. P.; COVINGTON R. R.; HANNING C. A.; SEIDEHAMEL R.+, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 5, 505-510
  作者：TEMPLE D. L.、 YEVICH J. P.、 COVINGTON R. R.、 HANNING C. A.、 SEIDEHAMEL R.+

  DOI：——

  日期：——
• US4159377A
  申请人：——

  公开号：US4159377A

  公开（公告）日：1979-06-26
• US4234581A
  申请人：——

  公开号：US4234581A

  公开（公告）日：1980-11-18