2-Ethyl-(2-hydroxyl-2-phenyl)-4,5-dimethyloxazole | 76346-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Ethyl-(2-hydroxyl-2-phenyl)-4,5-dimethyloxazole
• 英文别名: rac-2-(4,5-dimethyloxazol-2-yl)-1-phenylethan-2-ol；2-(4,5-Dimethyl-oxazol-2-yl)-1-phenyl-ethanol；2-(4,5-dimethyl-1,3-oxazol-2-yl)-1-phenylethanol
• CAS: 76346-89-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: GRZVATKCGVYPNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (^SiR)-1-tert-butyl-1-silaindane 、 2-Ethyl-(2-hydroxyl-2-phenyl)-4,5-dimethyloxazole 在 三(3,5-二甲苯基)膦 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(SiS,S)-2-[2-(1-tert-butyl-1-silaindanyl-1-oxy)-2-phenylethyl]-4,5-dimethyloxazole
  参考文献：
  名称：

  通过脱氢Si-O偶联进行的立体选择性醇甲硅烷基化：含硅立体硅烷的cu-h催化非酶动力学拆分的范围，局限性和机理。

  摘要：

  配体稳定的氢化铜（I）催化醇和硅烷的脱氢Si-O偶联-如果不对称取代，发现该过程在硅原子上不消旋地进行。本研究从这一关键的观察开始，因为硅固醇硅烷因此适用于外消旋醇的试剂控制的动力学拆分，其中硅原子的不对称性可以区分对映体醇。在此全文中，我们总结了我们的努力，以系统地研究这种非对映选择性醇甲硅烷基化的不寻常策略。配体（与中等电子含量的单膦具有足够的反应性），介绍了硅烷（用具有不同取代模式的环状硅烷进行合理的非对映控制）以及底物鉴定（螯合供体作为要求）。有了这些基本数据，就可以使用对映异构体富集的叔丁基取代的1-silatetraline和高反应性的1-silaindane来定义底物范围。通过在Si-O偶联步骤中确定硅原子上的立体化学过程，然后对其进行量子化学分析，可以补充合成部分，从而提供了这种显着转变的可靠机理图。

  DOI：

  10.1002/chem.200801377
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲基恶唑 、 苯甲醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以61%的产率得到2-Ethyl-(2-hydroxyl-2-phenyl)-4,5-dimethyloxazole
  参考文献：
  名称：

  通过脱氢Si-O偶联进行的立体选择性醇甲硅烷基化：含硅立体硅烷的cu-h催化非酶动力学拆分的范围，局限性和机理。

  摘要：

  配体稳定的氢化铜（I）催化醇和硅烷的脱氢Si-O偶联-如果不对称取代，发现该过程在硅原子上不消旋地进行。本研究从这一关键的观察开始，因为硅固醇硅烷因此适用于外消旋醇的试剂控制的动力学拆分，其中硅原子的不对称性可以区分对映体醇。在此全文中，我们总结了我们的努力，以系统地研究这种非对映选择性醇甲硅烷基化的不寻常策略。配体（与中等电子含量的单膦具有足够的反应性），介绍了硅烷（用具有不同取代模式的环状硅烷进行合理的非对映控制）以及底物鉴定（螯合供体作为要求）。有了这些基本数据，就可以使用对映异构体富集的叔丁基取代的1-silatetraline和高反应性的1-silaindane来定义底物范围。通过在Si-O偶联步骤中确定硅原子上的立体化学过程，然后对其进行量子化学分析，可以补充合成部分，从而提供了这种显着转变的可靠机理图。

  DOI：

  10.1002/chem.200801377

文献信息

• Metalation studies of trisubstituted oxazoles
  作者：Bruce H. Lipshutz、Randall W. Hungate

  DOI：10.1021/jo00320a036

  日期：1981.3
• LIPSHUTZ, B. H.;HUNGATE, R. W., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 7, 1410-1413
  作者：LIPSHUTZ, B. H.、HUNGATE, R. W.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Alcohol Silylation by Dehydrogenative Si-O Coupling: Scope, Limitations, and Mechanism of the Cu-H-Catalyzed Non-Enzymatic Kinetic Resolution with Silicon-Stereogenic Silanes
  作者：Sebastian Rendler、Oliver Plefka、Betül Karatas、Gertrud Auer、Roland Fröhlich、Christian Mück-Lichtenfeld、Stefan Grimme、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.200801377

  日期：——

  silanes-a process that was found to proceed without racemization at the silicon atom if asymmetrically substituted. The present investigation starts from this pivotal observation since silicon-stereogenic silanes are thereby suitable for the reagent-controlled kinetic resolution of racemic alcohols, in which asymmetry at the silicon atom enables discrimination of enantiomeric alcohols. In this full account

  配体稳定的氢化铜（I）催化醇和硅烷的脱氢Si-O偶联-如果不对称取代，发现该过程在硅原子上不消旋地进行。本研究从这一关键的观察开始，因为硅固醇硅烷因此适用于外消旋醇的试剂控制的动力学拆分，其中硅原子的不对称性可以区分对映体醇。在此全文中，我们总结了我们的努力，以系统地研究这种非对映选择性醇甲硅烷基化的不寻常策略。配体（与中等电子含量的单膦具有足够的反应性），介绍了硅烷（用具有不同取代模式的环状硅烷进行合理的非对映控制）以及底物鉴定（螯合供体作为要求）。有了这些基本数据，就可以使用对映异构体富集的叔丁基取代的1-silatetraline和高反应性的1-silaindane来定义底物范围。通过在Si-O偶联步骤中确定硅原子上的立体化学过程，然后对其进行量子化学分析，可以补充合成部分，从而提供了这种显着转变的可靠机理图。