2-(3(R,S)-Methyl-4-carboxybutyl)-5-(6-phenylhexyl)-thiophene | 88336-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(3(R,S)-Methyl-4-carboxybutyl)-5-(6-phenylhexyl)-thiophene
• 英文别名: 3-Methyl-5-[5-(6-phenylhexyl)thiophen-2-yl]pentanoic acid
• CAS: 88336-91-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂S
• 分子量: 358.545
• InChiKey: MRSDRVLMBVFIKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195-200 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3(R,S)-Methyl-4-carboxybutyl)-5-(6-phenylhexyl)-thiophene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 镍 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 亚硝酸异戊酯 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 76.67h， 生成 Methyl 15-(p-Aminophenyl)-3(R,S)-methyl-pentadecanoate
  参考文献：
  名称：

  New myocardial imaging agents: synthesis of 15-(p-iodophenyl)-3-(R,S)-methylpentadecanoic acid by decomposition of a 3,3-(1,5-pentanediyl)triazene precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a005
• 作为产物：
  描述：

  2-[3(RS)-methyl-1-oxo-5-hydroxypentanoyl]-5-(6-phenylhexyl)thiophene 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到2-(3(R,S)-Methyl-4-carboxybutyl)-5-(6-phenylhexyl)-thiophene
  参考文献：
  名称：

  放射性碘末端对碘苯基取代的α-和β-甲基支链脂肪酸的合成和评价。

  摘要：

  已经开发出用于制备末端对-偶氮苯基取代的α-和β-甲基支化的长链脂肪酸的方法。描述了14-（对碘苯基）-2（RS）-甲基十四烷酸和15-对碘苯基）-3（RS）-甲基十五烷酸的合成和物理性质。由于预期的明显摄取和延长的心肌滞留（可能由抑制脂肪酸代谢所致），使放射性碘化剂受到关注。在具有14-（对-[125I]碘代苯基）-2（RS）-甲基十四烷酸和15-（对-[125I]碘代苯基）-3（RS）-甲基十五烷酸的大鼠中的组织分布研究显示明显的心脏摄取和长时间保留伴随着体内低碘化和高血脂。放射性碘化甲基支链脂肪酸及其非支链类似物对心脏的摄取比较表明，甲基支链脂肪酸的心肌保留度高于非支链类似物。这些结果表明，由于甲基的存在，心肌滞留的机理是由空间或化学抑制这些脂肪酸的代谢所致。

  DOI：

  10.1021/jm00369a027

文献信息

• Synthesis and evaluation of radioiodinated terminal para-iodophenyl-substituted .alpha.- and .beta.-methyl-branched fatty acids
  作者：M. M. Goodman、G. Kirsch、F. F. Knapp

  DOI：10.1021/jm00369a027

  日期：1984.3

  long-chain fatty acids. The syntheses and physical properties of 14-(p-iodophenyl)-2(RS)-methyltetradecanoic acid and 15-p-iodophenyl)-3(RS)-methylpentadecanoic acid are described. The radioiodinated agents are of interest as a result of the expected pronounced uptake and prolonged myocardial retention that may result from the inhibition of fatty acid metabolism. Tissue distribution studies in rats

  已经开发出用于制备末端对-偶氮苯基取代的α-和β-甲基支化的长链脂肪酸的方法。描述了14-（对碘苯基）-2（RS）-甲基十四烷酸和15-对碘苯基）-3（RS）-甲基十五烷酸的合成和物理性质。由于预期的明显摄取和延长的心肌滞留（可能由抑制脂肪酸代谢所致），使放射性碘化剂受到关注。在具有14-（对-[125I]碘代苯基）-2（RS）-甲基十四烷酸和15-（对-[125I]碘代苯基）-3（RS）-甲基十五烷酸的大鼠中的组织分布研究显示明显的心脏摄取和长时间保留伴随着体内低碘化和高血脂。放射性碘化甲基支链脂肪酸及其非支链类似物对心脏的摄取比较表明，甲基支链脂肪酸的心肌保留度高于非支链类似物。这些结果表明，由于甲基的存在，心肌滞留的机理是由空间或化学抑制这些脂肪酸的代谢所致。
• GOODMAN, M. M.;KNAPP, F. F. ,, JR;ELMALEH, D. R.;STRAUSS, H. W., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 13, 2322-2325
  作者：GOODMAN, M. M.、KNAPP, F. F. ,, JR、ELMALEH, D. R.、STRAUSS, H. W.

  DOI：——

  日期：——
• Wierzbicki, Michel; Boussard, Marie-Francoise; Sauveur, Frederic, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1998, vol. 48, # 8, p. 840 - 849
  作者：Wierzbicki, Michel、Boussard, Marie-Francoise、Sauveur, Frederic、Kirsch, Gilbert、Sabatini, Massimo、Lesur, Christophe、Trodjman, Charles、Bonnet, Jacqueline

  DOI：——

  日期：——
• New myocardial imaging agents: synthesis of 15-(p-iodophenyl)-3-(R,S)-methylpentadecanoic acid by decomposition of a 3,3-(1,5-pentanediyl)triazene precursor
  作者：M. M. Goodman、F. F. Knapp、D. R. Elmaleh、H. W. Strauss

  DOI：10.1021/jo00187a005

  日期：1984.6