(±)-ethyl 4-phenyl-2-(sulfamoyloxy)butanoate | 355145-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (±)-ethyl 4-phenyl-2-(sulfamoyloxy)butanoate
• 英文别名: Ethyl 4-phenyl-2-sulfamoyloxybutanoate
• CAS: 355145-48-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅S
• 分子量: 287.337
• InChiKey: QYWJXXCKICDTTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-ethyl 4-phenyl-2-(sulfamoyloxy)butanoate 在 Rh₂(Oct)4 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过选择性 C-H 键氧化合成 1,3-双官能胺衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011033x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-4-phenylbutanoate 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到(±)-ethyl 4-phenyl-2-(sulfamoyloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过选择性 C-H 键氧化合成 1,3-双官能胺衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011033x

文献信息

• GENERAL CATALYST FOR C-H FUNCTIONALIZATION
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20160272662A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The invention provides novel manganese catalysts such as [Mn( t BuPc)], which are general for the amination of all types of C(sp 3 )-H bonds (aliphatic, allylic, propargylic, benzylic, ethereal), including strong 1 o aliphatic C—H bonds, while achieving excellent chemoselectivity, stereospecificity, and high functional group tolerance. We demonstrate the late-stage diversification of bioactive complex molecules that encompass the range of C(sp 3 )-H bond types, such as selective 1 o C—H aminations of betulinic acid and pleuromutilin derivatives. The catalysts' unprecedented balance of reactivity and selectivity is in part attributed to its mechanism of C—H amination that lies between stepwise and concerted.

  该发明提供了新型的锰催化剂，如[Mn(tBuPc)]，适用于所有类型的C(sp3)-H键（脂肪族、烯丙基、丙炔基、苄基、乙醚基）的胺化，包括强1°脂肪族C—H键，同时实现优异的化学选择性、立体特异性和高官能团耐受性。我们展示了包括选择性1°C—H键胺化在内的生物活性复合分子的晚期多样化，这些复合分子涵盖了各种C(sp3)-H键类型，如对苯二酚酸和普鲁莫铁霉素衍生物的选择性1°C—H键胺化。催化剂在反应性和选择性之间的前所未有的平衡部分归因于其C—H键胺化机制介于逐步和协同之间。
• Stereochemical Models for Rh-Catalyzed Amination Reactions of Chiral Sulfamates
  作者：Paul M. Wehn、Jihee Lee、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ol035776u

  日期：2003.12.1

  Oxidative C-H amination of chiral sulfamate esters using achiral Rh-carboxylate catalysts, PhI(OAc)(2), and MgO occurs in high yield and with good to excellent diastereocontrol. A number of examples are included to support a proposed transition state model that accounts for the observed stereoinduction. In addition, stereoselective intramolecular aziridination with substituted homoallyl sulfamates

  使用非手性Rh-羧酸盐催化剂PhI（OAc）（2）和MgO进行手性氨基磺酸酯的氧化CH胺化反应，收率高，非对映异构控制良好。包含许多示例以支持提出的过渡状态模型，该模型考虑了所观察到的立体感应。此外，已证明了用取代的均烯丙基氨基磺酸盐进行的立体选择性分子内叠氮化，并通过类似的立体化学结构进行了合理化。[反应：看文字]