5-Oxo-5-(4-biphenylyl)-3-methyl-valeriansaeure | 7320-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Oxo-5-(4-biphenylyl)-3-methyl-valeriansaeure
• 英文别名: 3-Methyl-5-oxo-5-(4-biphenylyl)valeriansaeure；5-Biphenyl-4-yl-3-methyl-5-oxo-pentanoic acid；3-methyl-5-oxo-5-(4-phenylphenyl)pentanoic acid
• CAS: 7320-97-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: AFGNBPYPCPUOEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Oxo-5-(4-biphenylyl)-3-methyl-valeriansaeure 生成 3-甲基-5-(4-苯基苯基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  降血脂药V：取代的4-联苯基烷基烷基羧酸和甲基酯对β-羟基-β-甲基戊二烯辅酶A还原酶的抑制作用

  摘要：

  合成了11种取代的4-联苯基烷基烷基羧酸和3种甲酯，并测定了对大鼠肝脏β-羟基-β-甲基戊二酰辅酶A还原酶的抑制作用。其中的五种酸是类似物，由先前描述的可逆性抑制剂1-（4-联苯基基）戊基琥珀酸氢琥珀酸酯的羰基和醚氧的各种等构置换所产生。没有发现活性的显着变化，除了引入酰胺键后发现抑制作用降低了。六种羧酸和三种甲酯，都含有4-联苯甲酰基，但缺少琥珀酸1-（4-联苯甲酰基）戊基酯中的正丁基侧链，它们也是还原酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jps.2600650928
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊二酸酐 、 联苯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Oxo-5-(4-biphenylyl)-3-methyl-valeriansaeure
  参考文献：
  名称：

  降血脂药V：取代的4-联苯基烷基烷基羧酸和甲基酯对β-羟基-β-甲基戊二烯辅酶A还原酶的抑制作用

  摘要：

  合成了11种取代的4-联苯基烷基烷基羧酸和3种甲酯，并测定了对大鼠肝脏β-羟基-β-甲基戊二酰辅酶A还原酶的抑制作用。其中的五种酸是类似物，由先前描述的可逆性抑制剂1-（4-联苯基基）戊基琥珀酸氢琥珀酸酯的羰基和醚氧的各种等构置换所产生。没有发现活性的显着变化，除了引入酰胺键后发现抑制作用降低了。六种羧酸和三种甲酯，都含有4-联苯甲酰基，但缺少琥珀酸1-（4-联苯甲酰基）戊基酯中的正丁基侧链，它们也是还原酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jps.2600650928

文献信息

• KUCHAR M.; BRUNOVA B.; GRIMOVA J.; REJHOLEC V.; CEPELAK V., COLLEC. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1986, 51, N 11, 2617-2625
  作者：KUCHAR M.、 BRUNOVA B.、 GRIMOVA J.、 REJHOLEC V.、 CEPELAK V.

  DOI：——

  日期：——
• US3997589A
  申请人：——

  公开号：US3997589A

  公开（公告）日：1976-12-14
• Kuchar, Miroslav; Brunova, Bohumila; Grimova, Jaroslava, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 11, p. 2617 - 2625
  作者：Kuchar, Miroslav、Brunova, Bohumila、Grimova, Jaroslava、Rejholec, Vaclav、Cepelak, Vaclav

  DOI：——

  日期：——
• Hypocholesterolemic Agents V: Inhibition of β-Hydroxy-β-methylglutaryl Coenzyme A Reductase by Substituted 4-Biphenylylalkyl Carboxylic Acids and Methyl Esters
  作者：Sharon G. Boots、Marvin R. Boots、Kenneth E. Guyer、Paul E. Marecki

  DOI：10.1002/jps.2600650928

  日期：1976.9

  Eleven substituted 4‐biphenylylalkyl carboxylic acids and three methyl esters were synthesized and assayed for inhibition of rat liver β‐hydroxy‐β‐methylglutaryl coenzyme A reductase. Five of the acids were analogs, resulting from various isosteric replacements of the carbonyl and ether oxygens of the previously described reversible inhibitor 1‐(4‐biphenylyl)pentyl hydrogen succinate. No significant

  合成了11种取代的4-联苯基烷基烷基羧酸和3种甲酯，并测定了对大鼠肝脏β-羟基-β-甲基戊二酰辅酶A还原酶的抑制作用。其中的五种酸是类似物，由先前描述的可逆性抑制剂1-（4-联苯基基）戊基琥珀酸氢琥珀酸酯的羰基和醚氧的各种等构置换所产生。没有发现活性的显着变化，除了引入酰胺键后发现抑制作用降低了。六种羧酸和三种甲酯，都含有4-联苯甲酰基，但缺少琥珀酸1-（4-联苯甲酰基）戊基酯中的正丁基侧链，它们也是还原酶的抑制剂。