2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl(3-methoxyphenyl)methanone | 74973-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl(3-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (3-Methoxyphenyl)-[2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]methanone
• CAS: 74973-33-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: PZXFITOAQNEYCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl(3-methoxyphenyl)methanone 在 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以90%的产率得到4-(4-Methoxy-phenyl)-1-(3-methoxy-phenyl)-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  环丙基酮的还原裂解

  摘要：

  芳基取代的环丙基酮与锌和氯化锌或仅与锌在回流的醇中裂解为无环酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92526-2
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(3-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 methylenedimethyl sulfurane 生成 2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl(3-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  MURPHY, W. S.;WATTANASIN, S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 11, 2920-2926

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of aryl cyclopropyl ketones. A new synthesis of aryl tetralones
  作者：William S. Murphy、Sompong Wattanasin

  DOI：10.1039/p19810002920

  日期：——

  ketones (1) do not react. Stereoelectronic factors involved in the reactivity of the rigid cyclopropyl ketone (12) are discussed. The reactions of selected phenolic cyclopropyl ketones have been investigated as anionic counterparts to the acid-catalysed reactions. No reaction is observed.

  在各种酸催化剂的存在下，在温和的条件下，芳基环丙基酮（2）环化为1-四氢萘酮（3）。还形成开链甲醇（4）。（3）与（4）的比例取决于芳基环取代基。提出了阳离子机制。环丙基酮（1）不反应。讨论了涉及刚性环丙基酮（12）反应性的立体电子因素。已经研究了选择的酚环丙基酮的反应作为酸催化反应的阴离子对应物。没有观察到反应。
• Visible-Light Induced Direct Synthesis of Polysubstituted Furans from Cyclopropyl Ketones
  作者：Liyan Feng、Hang Yan、Chao Yang、Dafa Chen、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00436

  日期：2016.8.19

  In this article, a photoredox protocol for the synthesis of furans via oxidative coupling of olefin generated in situ from cyclopropyl ketones with ketonic oxygen atom is presented. Moreover, bromination of furans in the presence of overstoichiometric oxidant has been achieved with high regioselectivity.

  在本文中，提出了一种光氧化还原方案，用于通过环丙基酮与酮氧原子原位生成的烯烃的氧化偶联来合成呋喃。此外，在化学计量过量的氧化剂存在下，呋喃的溴化反应具有很高的区域选择性。
• Trapping the intermediate involved in the intramolecular cyclisation of cyclopropyl ketones. A convenient preparation of open-chain γ-hydroxy ketones
  作者：William S. Murphy、Sompong Wattanasin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78730-2

  日期：1980.1

  The concerted mechanism for the stannic chloride catalysed cyclisation of aryl cyclopropyl ketones is disproved by trapping the intermediate. The reaction provides a facile route to γ-hydroxyketones.

  捕集中间体无法证明氯化锡催化芳基环丙基酮的环化反应。该反应提供了容易的途径来制备γ-羟基酮。
• Murphy, William S.; Wattanasin, Sompong, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1445 - 1452
  作者：Murphy, William S.、Wattanasin, Sompong

  DOI：——

  日期：——
• A new cyclisation involving cyclopropyl ketones. A short route to 1-aryltetralones.
  作者：William S. Murphy、Sompong Wattanasin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92807-7

  日期：1980.1