Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4-{[((2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-bromo-tetrahydro-pyran-2-carbonyl)-amino]-methyl}-[1,2,3]triazol-1-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 900177-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4-{[((2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-bromo-tetrahydro-pyran-2-carbonyl)-amino]-methyl}-[1,2,3]triazol-1-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 900177-14-2
• 化学式: C₂₉H₃₇BrN₄O₁₇
• 分子量: 793.533
• InChiKey: SIHKNBJVSHGRPC-QLKFYLSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  262.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4-{[((2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-bromo-tetrahydro-pyran-2-carbonyl)-amino]-methyl}-[1,2,3]triazol-1-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4-{[((2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-azido-tetrahydro-pyran-2-carbonyl)-amino]-methyl}-[1,2,3]triazol-1-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基叠氮化物的N-糖苷新糖胺

  摘要：

  摘要2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基叠氮化物可通过涉及乙酰化，激活为糖基溴化物和立体定向置换的三步法从d-葡萄糖大规模获得与叠氮化物阴离子。叠氮化物官能团然后用作引入新官能团的便利锚，通常保持β-立体化学。在这里，我们报告了通过在叠氮化物上使用Staudinger-Aza-Wittig工艺以及杂合的N-糖基三唑-酰胺连接的三聚体（其中糖被1隔开）合成了酰胺连接的N-糖基三聚体的方法。 ，2,3-三唑杂环。分别以高产率和高β-选择性分离出这两种新糖胺类药物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.011
• 作为产物：
  描述：

  N-propargyl 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronamide 在 copper(II) sulfate 氢溴酸 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4-{[((2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-bromo-tetrahydro-pyran-2-carbonyl)-amino]-methyl}-[1,2,3]triazol-1-yl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基叠氮化物的N-糖苷新糖胺

  摘要：

  摘要2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基叠氮化物可通过涉及乙酰化，激活为糖基溴化物和立体定向置换的三步法从d-葡萄糖大规模获得与叠氮化物阴离子。叠氮化物官能团然后用作引入新官能团的便利锚，通常保持β-立体化学。在这里，我们报告了通过在叠氮化物上使用Staudinger-Aza-Wittig工艺以及杂合的N-糖基三唑-酰胺连接的三聚体（其中糖被1隔开）合成了酰胺连接的N-糖基三聚体的方法。 ，2,3-三唑杂环。分别以高产率和高β-选择性分离出这两种新糖胺类药物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.011