methyl-1-{[4-[4-(2S)-N-pyrrolidine-2-carboxaldehydediethylthioacetal]butyl]-2-methoxy-5-aminophenoxy}-2-(1-methyl-3-indolyl)benzimidazol-6-carboxylate | 1467028-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl-1-{[4-[4-(2S)-N-pyrrolidine-2-carboxaldehydediethylthioacetal]butyl]-2-methoxy-5-aminophenoxy}-2-(1-methyl-3-indolyl)benzimidazol-6-carboxylate
• CAS: 1467028-87-0
• 化学式: C₄₀H₄₉N₅O₅S₂
• 分子量: 743.992
• InChiKey: DURLTYXJPODJIA-XIFFEERXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.26
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  113.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-1-{[4-[4-(2S)-N-pyrrolidine-2-carboxaldehydediethylthioacetal]butyl]-2-methoxy-5-aminophenoxy}-2-(1-methyl-3-indolyl)benzimidazol-6-carboxylate 在 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到ethyl-1-[(3-(11aS)-7-methoxy-1,2,3,11a-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one-8-yl)oxypropyl]-2-(1-methyl-3-indolyl)benzimidazol-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-杂芳基取代的苯并咪唑连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂共轭物的合成，DNA结合能力和抗癌活性。

  摘要：

  作为我们努力开发苯并咪唑-PBD偶联物作为潜在抗癌药的继续，已经合成了一系列杂芳基取代的苯并咪唑连接的PBD偶联物，并评估了它们在60种人类癌细胞系中的抗癌潜力。大多数化合物显示出有希望的抗癌活性，有趣的是，化合物4c和4d在大多数测试的细胞系中均显示出显着活性。而化合物4e在肾癌细胞中对RXF 393和UO-31细胞系的GI50值分别＜10和70 nM时表现出选择性。此外，这些化合物还通过使用小牛胸腺（CT）DNA的双重形式的热变性研究显示出显着的DNA结合亲和力。

  DOI：

  10.2174/1573406411309050004
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲醛 在 甲醇 、 sodium metabisulfite 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 methyl-1-{[4-[4-(2S)-N-pyrrolidine-2-carboxaldehydediethylthioacetal]butyl]-2-methoxy-5-aminophenoxy}-2-(1-methyl-3-indolyl)benzimidazol-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-杂芳基取代的苯并咪唑连接的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂共轭物的合成，DNA结合能力和抗癌活性。

  摘要：

  作为我们努力开发苯并咪唑-PBD偶联物作为潜在抗癌药的继续，已经合成了一系列杂芳基取代的苯并咪唑连接的PBD偶联物，并评估了它们在60种人类癌细胞系中的抗癌潜力。大多数化合物显示出有希望的抗癌活性，有趣的是，化合物4c和4d在大多数测试的细胞系中均显示出显着活性。而化合物4e在肾癌细胞中对RXF 393和UO-31细胞系的GI50值分别＜10和70 nM时表现出选择性。此外，这些化合物还通过使用小牛胸腺（CT）DNA的双重形式的热变性研究显示出显着的DNA结合亲和力。

  DOI：

  10.2174/1573406411309050004