tert-butyl [(2S,3S,4S)-2-methoxy-4-hydroxytetrahydrofuran-3-yl]carbamate | 1606140-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl [(2S,3S,4S)-2-methoxy-4-hydroxytetrahydrofuran-3-yl]carbamate
• 英文别名: methyl N-Boc-2-amino-2-deoxy-α-D-threoside；tert-butyl N-[(2S,3S,4S)-4-hydroxy-2-methoxyoxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 1606140-56-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₅
• 分子量: 233.265
• InChiKey: JMFJIMSDUZWTCR-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2S,3S,4S)-2-methoxy-3-{N-benzyl-N-[(R)-α-methylbenzyl]amino}tetrahydrofuran-4-ol 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以54%的产率得到tert-butyl [(2S,3S,4S)-2-methoxy-4-hydroxytetrahydrofuran-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  甲基N -Boc-2-脱氧-2-氨基-1-赤藓糖苷，甲基N -Boc-2-脱氧-2-氨基-d-苏糖苷和甲基N -Boc-2,3-二脱氧-3-酸的不对称合成氨基-1-阿拉伯吡喃糖苷

  摘要：

  的不对称合成甲基Ñ -Boc-2-脱氧-2-氨基-升-erythroside和甲基Ñ -Boc-2-脱氧-2-氨基- d -threoside具有从山梨酸而完成的，在六个和八个步骤，总收率分别为35％和13％。非对映选择性氨羟化叔丁基山梨酸可以访问两个非对映异构α羟基-β氨基γ，δ不饱和酯类。酯官能度的降低和双键的臭氧分解得到相应的醛，其仅以闭环（呋喃糖）形式存在。甲基的替代性合成Ñ -Boc-2-脱氧-2-氨基-升还开发了-赤藓糖苷，其依赖于在γ-位带有乙缩醛官能团的α，β-不饱和酯的氨基羟基化作用，该合成过程分五个步骤进行，丙烯醛二乙缩醛的总收率为54％。扩展了该方法以允许分六步合成甲基N -Boc-2,3-二脱氧-3-氨基-1-阿拉伯吡喃果糖苷，并且从3,3-二乙氧基丙酸乙酯的总产率为58％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.055

文献信息

• Asymmetric syntheses of methyl N-Boc-2-deoxy-2-amino-l-erythroside, methyl N-Boc-2-deoxy-2-amino-d-threoside and methyl N-Boc-2,3-dideoxy-3-amino-l-arabinopyranoside
  作者：Marta Brambilla、Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Li Hao、Linlu Lv、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.055

  日期：2014.5

  alternative synthesis of methyl N-Boc-2-deoxy-2-amino-l-erythroside was also developed, reliant on aminohydroxylation of an α,β-unsaturated ester bearing an acetal functionality at the γ-position, and this synthesis proceeded in five steps and 54% overall yield from acrolein diethyl acetal. This approach was extended to permit the synthesis of methyl N-Boc-2,3-dideoxy-3-amino-l-arabinopyranoside in six steps

  的不对称合成甲基Ñ -Boc-2-脱氧-2-氨基-升-erythroside和甲基Ñ -Boc-2-脱氧-2-氨基- d -threoside具有从山梨酸而完成的，在六个和八个步骤，总收率分别为35％和13％。非对映选择性氨羟化叔丁基山梨酸可以访问两个非对映异构α羟基-β氨基γ，δ不饱和酯类。酯官能度的降低和双键的臭氧分解得到相应的醛，其仅以闭环（呋喃糖）形式存在。甲基的替代性合成Ñ -Boc-2-脱氧-2-氨基-升还开发了-赤藓糖苷，其依赖于在γ-位带有乙缩醛官能团的α，β-不饱和酯的氨基羟基化作用，该合成过程分五个步骤进行，丙烯醛二乙缩醛的总收率为54％。扩展了该方法以允许分六步合成甲基N -Boc-2,3-二脱氧-3-氨基-1-阿拉伯吡喃果糖苷，并且从3,3-二乙氧基丙酸乙酯的总产率为58％。