(2S,3S)-3-Hydroxy-2-propyl-pentanoic acid methyl ester | 479078-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-Hydroxy-2-propyl-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 479078-56-3
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: JRMJYENJIFBNSH-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Hydroxy-2-propyl-pentanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (3S,4S)-4-methylheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed Transesterification of Methyl 2-Substituted 3-Hydroxy-4-pentenoates and its Synthetic Application to the Taxol Side Chain

  摘要：

  辛基和反式甲基2取代的3-羟基-4-戊烯酸酯在脂酶催化的转酯化反应中高效分离。该方法成功应用于紫杉醇侧链的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34247
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Hydroxy-2-propyl-pent-4-enoic acid methyl ester 在 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(2S,3S)-3-Hydroxy-2-propyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed Transesterification of Methyl 2-Substituted 3-Hydroxy-4-pentenoates and its Synthetic Application to the Taxol Side Chain

  摘要：

  辛基和反式甲基2取代的3-羟基-4-戊烯酸酯在脂酶催化的转酯化反应中高效分离。该方法成功应用于紫杉醇侧链的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34247