(R)-3-benzyloxy-4-methoxy-1-(1'-hydroxyethyl)-2-(prop-1''-enyl)benzene | 469898-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-3-benzyloxy-4-methoxy-1-(1'-hydroxyethyl)-2-(prop-1''-enyl)benzene
• 英文别名: (1R)-1-[4-methoxy-3-phenylmethoxy-2-[(E)-prop-1-enyl]phenyl]ethanol
• CAS: 469898-45-1
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: GTGPRPZMVGJXMV-YOIVXCQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-benzyloxy-4-methoxy-1-(1'-hydroxyethyl)-2-(prop-1''-enyl)benzene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 phosphate buffer 、 potassium nitrososulfonate 、 mercury(II) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 trans-6-methoxy-1,3-dimethylisochroman-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Towards the synthesis of chiral isochromanquinones. The use of Corey–Bakshi–Shibata reductions

  摘要：

  (1R,3R,4S)-3,4-二氢-4-羟基-6-甲氧基-1,3-二甲基异色烷-5,8-二酮是通过催化氢化从(1R,3R,4S)-5-苄氧基-3,4-二氢-4-羟基-6-甲氧基-1,3-二甲基异色烷合成而来，随后对衍生的酚进行弗雷米盐氧化，最终得到65%对映体过量率的产物。后者的异色烷是通过一种在水银(II)催化的氧化环化反应中制备的，起始材料为(R)-3-苄氧基-4-甲氧基-1-(1'-羟乙基)-2-烯基苯，该化合物是通过在Corey-Bakshi-Shibata催化剂存在下，利用硼氢化物-甲硫醚复合物对1-乙酰基-3-苄氧基-4-甲氧基-2-烯基苯进行手性还原得到的，其对映体过量率为75%。© 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00759-1
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-4-methoxy-1-(1'-hydroxyethyl)-2-(prop-2'-enyl)benzene 在 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 manganese(IV) oxide 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 (R)-3-benzyloxy-4-methoxy-1-(1'-hydroxyethyl)-2-(prop-1''-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Towards the synthesis of chiral isochromanquinones. The use of Corey–Bakshi–Shibata reductions

  摘要：

  (1R,3R,4S)-3,4-二氢-4-羟基-6-甲氧基-1,3-二甲基异色烷-5,8-二酮是通过催化氢化从(1R,3R,4S)-5-苄氧基-3,4-二氢-4-羟基-6-甲氧基-1,3-二甲基异色烷合成而来，随后对衍生的酚进行弗雷米盐氧化，最终得到65%对映体过量率的产物。后者的异色烷是通过一种在水银(II)催化的氧化环化反应中制备的，起始材料为(R)-3-苄氧基-4-甲氧基-1-(1'-羟乙基)-2-烯基苯，该化合物是通过在Corey-Bakshi-Shibata催化剂存在下，利用硼氢化物-甲硫醚复合物对1-乙酰基-3-苄氧基-4-甲氧基-2-烯基苯进行手性还原得到的，其对映体过量率为75%。© 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00759-1

文献信息

• The synthesis of R-3-alkoxy-1-(1′-hydroxyethyl)-4-methoxy-2-(1″-propenyl)benzenes utilizing Corey–Bakshi–Shibata asymmetric reductions
  作者：Charles B de Koning、Robin G.F Giles、Ivan R Green、Nazeem M Jahed

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00328-4

  日期：2003.4

  was transformed by initial treatment with methylmagnesium bromide followed by oxidation of the corresponding alcohols with activated manganese dioxide into a series of ketones 15–17. Palladium(0) catalysed isomerization of the double bond in the prop-2′-enyl side-chain afforded ketones 36–38 which were subjected to the Corey–Bakshi–Shibata asymmetric reduction protocol to afford the R-3-alkoxy-1-(1′

  3-的热解ø -烯丙基衍生物7异香草醛，然后进行烷基化的衍生烯丙基苯酚8得到的一系列的苯甲醛衍生物的9 - 11其中的每一个是由初始治疗用甲基溴化镁转化，接着相应的醇的氧化，活化的氧化锰二氧化成系列酮的15 - 17。在丙-2'-烯基侧链得到酮双键的钯（0）催化的异构化36 - 38，其进行的科里-Bakshi的-柴田不对称还原协议，得到ř-3 -烷氧基-1-（1'-羟基乙基）-4-甲氧基-2-（1“ -丙烯基）苯42 - 44中的约60％的产率和具有75％ee的的。
• Mercury(II) mediated cyclisation of R-1-(1′-hydroxyethyl)-2-(1″-propenyl)-3-alkoxy-4-methoxybenzenes to chiral isochromanes
  作者：Charles B de Koning、Robin G.F Giles、Ivan R Green、Nazeem M Jahed

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.007

  日期：2004.3

  A protocol has been established for the transformation of chiral ortho 1-hydroxyethyl properyl benzenes under both anaerobic and oxidative mercury(II) mediated conditions to produce chiral isochromanes. Further transformations of the former products yielded chiral isochromanquinones, while the latter afforded the corresponding chiral 4-hydroxyisochromanquinones. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.