methyl 4-(octadecylthio)benzoate | 1399816-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(octadecylthio)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-octadecylsulfanylbenzoate
• CAS: 1399816-58-0
• 化学式: C₂₆H₄₄O₂S
• 分子量: 420.7
• InChiKey: AYFOJHOLIHURRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(octadecylthio)benzoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(octadecylsulfonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Hydrophobically Assisted Separation-Friendly Mitsunobu Reaction

  摘要：

  A separation-friendly Mitsunobu reaction using hydrophobic-tagged acids is reported. Commercially available or simply prepared and recyclable hydrophobic-tagged acids can react with various alcohols to afford the target products in high yield with easy purification based on C-18 silica solid-phase extraction or normal silica gel filtration.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290406
• 作为产物：
  描述：

  对硫氢基苯甲酸甲酯 、 硬脂基溴 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以40%的产率得到methyl 4-(octadecylthio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的脂化布雷替米星衍生物显示出有希望的Mincle介导的佐剂活性。

  摘要：

  巨噬细胞诱导型C型凝集素（Mincle）是一种病原体识别受体（PRR），是开发Th1极化疫苗佐剂的有希望的目标。我们最近报道了脂化的布雷替米星类似物的合成和评估，该化合物显示了Mincle激动剂活性，而我们的铅激动剂表现出的强效Th1佐剂活性大于海藻糖二山hen酸酯（TDB）。在这里，我们报告了额外的脂化布雷替米星类似物的有效合成和后续生物学评估，这些类似物旨在确定最佳Mincle信号传导的结构要求。尽管所有的Brartemicin类似物都保留了通过Mincle发出信号并诱导功能应答的能力，但o-取代的和m，m-二取代的衍生物（5a和5d，当同时使用鼠源和人源细胞时，它们会诱导强烈的炎症反应，这种反应是迄今为止观察到的最大的反应。由于5a引起的炎症反应比5d引起的炎症反应稍好，因此我们的研究结果表明，o-取代的布雷米霉素类似物是进一步佐剂开发的优选支架。

  DOI：

  10.1039/c9ob02397f

文献信息

• [EN] BRARTEMICIN ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE BRARTÉMICINE
  申请人：VICTORIA LINK LTD

  公开号：WO2019088854A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The invention relates to brartemicin analogues of Formula (IV) and their uses. These compounds are potent Mincle agonists and Th1-stimulating vaccine adjuvants.

  这项发明涉及公式（IV）的brartemicin类似物及其用途。这些化合物是强效的Mincle激动剂和Th1刺激疫苗佐剂。
• BRARTEMICIN ANALOGUES
  申请人：Victoria Link Limited

  公开号：EP3710462A1

  公开（公告）日：2020-09-23