methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-D-lyxofuranoside | 77841-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-D-lyxofuranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S)-3,4-diacetyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 77841-39-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈
• 分子量: 290.27
• InChiKey: RUSRQHXGPHZZNI-FEZOTEKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-D-lyxofuranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-S-ethyl-2-thio-D-xylose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  The action of thiols on derivatives of D-xylose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85539-1
• 作为产物：
  描述：

  D-lyxose 在 吡啶 、 Dowex 8x50W 作用下， 反应 8.5h， 生成 methyl 2,3,5-tri-O-acetyl-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌的核苷转运蛋白NupC和NupG：配体结合所必需的特定结构基序。

  摘要：

  测试了一系列46种天然核苷和类似物（主要是基于腺苷的）作为从大肠杆菌中富集的，与H（+）连接的核苷转运蛋白NupC和NupG吸收[U-（14）C]尿苷的抑制剂。这两个在进化上不相关的转运蛋白显示出相似但不同的抑制模式，揭示了对不同核苷及其类似物的不同选择性。核苷与NupG的结合需要在核糖的C-3'和C-5'位置分别存在羟基，而与NupC的结合仅需要C-3'羟基取代基。核糖部分对于结合NupG的重要性更高，与该蛋白质和寡糖之间的进化关系一致：运输者的主要促进者超家族（MFS）的H（+）同向转运蛋白（OHS）亚家族。对于两种蛋白质，C-3'处的天然α-构型和C-1'处的天然β-构型对于配体结合都是必需的。发现腺苷的咪唑环中的N-7和C-6的氨基对于结合并不重要，并且两个转运蛋白都显示出C-6 / N取代的灵活性。N-1和N-3中的一个或两个对腺苷类似物与NupC的结合很重要，但对NupG的结合

  DOI：

  10.1039/b414739a

文献信息

• N-d-Aldopentofuranosyl-N′-[p-(isoamyloxy)phenyl]-thiourea derivatives: Potential anti-TB therapeutic agents
  作者：Avraham Liav、Shiva K. Angala、Patrick J. Brennan、Mary Jackson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.033

  日期：2008.4

  Thiocarlide (THC; N,N'-bis[p-(isoamyloxy)phenyl]-thiourea; also known as isoxyl) has been used in the past as anti-tuberculosis agent. In an effort to improve the therapeutic value of THC several N-pentofuranosyl-N'-[p-(isoamyloxy)phenyl]-thiourea derivatives were synthesized by coupling of an aniline derivative and pentofuranosyl isothiocyanates. The MIC values of the new products against M.tb indicate

  过去，硫代卡利特（THC； N，N'-双[对-（异戊氧基）苯基]-硫脲；也称为异氧基）已被用作抗结核药。为了提高THC的治疗价值，通过苯胺衍生物和戊呋喃糖基异硫氰酸酯的偶联，合成了几种N-戊呋喃糖基-N′-[对-（异戊氧基）苯基]-硫脲衍生物。新产品针对M.tb的MIC值表明，这种合成潜在抗结核病治疗剂的新方法是成功的。