(3S,4Z)-2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(methoxymethylene)isoxazolidine | 1030313-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4Z)-2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(methoxymethylene)isoxazolidine
• 英文别名: (3S,4Z)-2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(methoxymethylidene)-1,2-oxazolidine
• CAS: 1030313-73-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: PDLNPIJCYOCGCH-HZWIXDFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,2-丙二烯 、 N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以18%的产率得到(3S,4E)-2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(methoxymethylene)isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛硝酮的 1,3-偶极环加成反应生成甲氧基丙二烯——路易斯酸控制异恶唑烷形成的位点和非对映选择性

  摘要：

  D-甘油醛衍生的硝酮 1 和甲氧基丙二烯 (2) 的环加成的位点选择性受到路易斯酸的强烈影响。未催化的反应导致异构异恶唑烷 3a-3d 和 4a-4c 的形成，而在不同路易斯酸的存在下，观察到仅形成 4-亚甲基取代的异恶唑烷 4a-4d。此外，可以控制甲氧基丙二烯加成到硝酮 1 的非对映选择性，从而产生非对映异构异恶唑烷 3,4'-anti-4 或 3,4'-syn-4，只需使用不同的路易斯酸。使用村桥协议对异恶唑烷 4 进行氧化还原开环产生 α-亚甲基-β-氨基酸酯 5a,b 和 7a,b。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700724

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloadditions ofN-Benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde Nitrone to Methoxyallene – Control of Site- and Diastereoselectivity of Isoxazolidine Formation by Lewis Acids
  作者：Branislav Dugovič、Lubor Fišera、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/ejoc.200700724

  日期：2008.1

  D-glyceraldehyde-derived nitrone 1 and methoxyallene (2) is strongly influenced by Lewis acids. The uncatalyzed reaction results in the formation of isomeric isoxazolidines 3a–3d and 4a–4c, whereas in the presence of different Lewis acids exclusive formation of 4-methylene-substituted isoxazolidines 4a–4d is observed. Furthermore, the diastereofacial selectivity of the methoxyallene addition to nitrone 1 can be controlled

  D-甘油醛衍生的硝酮 1 和甲氧基丙二烯 (2) 的环加成的位点选择性受到路易斯酸的强烈影响。未催化的反应导致异构异恶唑烷 3a-3d 和 4a-4c 的形成，而在不同路易斯酸的存在下，观察到仅形成 4-亚甲基取代的异恶唑烷 4a-4d。此外，可以控制甲氧基丙二烯加成到硝酮 1 的非对映选择性，从而产生非对映异构异恶唑烷 3,4'-anti-4 或 3,4'-syn-4，只需使用不同的路易斯酸。使用村桥协议对异恶唑烷 4 进行氧化还原开环产生 α-亚甲基-β-氨基酸酯 5a,b 和 7a,b。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）