(3S,4Z)-2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(methoxymethylene)isoxazolidine | 1030313-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4Z)-2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(methoxymethylene)isoxazolidine
• 英文别名: (3S,4Z)-2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(methoxymethylidene)-1,2-oxazolidine
• CAS: 1030313-73-5
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: PDLNPIJCYOCGCH-HZWIXDFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,2-丙二烯 、 N-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde nitrone 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以18%的产率得到(3S,4E)-2-benzyl-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(methoxymethylene)isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛硝酮的 1,3-偶极环加成反应生成甲氧基丙二烯——路易斯酸控制异恶唑烷形成的位点和非对映选择性

  摘要：

  D-甘油醛衍生的硝酮 1 和甲氧基丙二烯 (2) 的环加成的位点选择性受到路易斯酸的强烈影响。未催化的反应导致异构异恶唑烷 3a-3d 和 4a-4c 的形成，而在不同路易斯酸的存在下，观察到仅形成 4-亚甲基取代的异恶唑烷 4a-4d。此外，可以控制甲氧基丙二烯加成到硝酮 1 的非对映选择性，从而产生非对映异构异恶唑烷 3,4'-anti-4 或 3,4'-syn-4，只需使用不同的路易斯酸。使用村桥协议对异恶唑烷 4 进行氧化还原开环产生 α-亚甲基-β-氨基酸酯 5a,b 和 7a,b。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700724