2^I,3^I-O-(o-xylylene)cyclomaltoheptaose | 950823-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2^I,3^I-O-(o-xylylene)cyclomaltoheptaose
• 英文别名: (1R,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,34R,45S,46R,48R,49R,50R,51R,52R,53R,54R,55R,56R,57R,58R,59R)-5,10,15,20,25,30,46-heptakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,35,44,47-hexadecaoxadecacyclo[31.12.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31.034,45.037,42]nonapentaconta-37,39,41-triene-48,49,50,51,52,53,54,55,56,57,58,59-dodecol
• CAS: 950823-01-5
• 化学式: C₅₀H₇₆O₃₅
• 分子量: 1237.13
• InChiKey: XZQZIEPDYMTZGU-RNASKHMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -12.9
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  23.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  532
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2^I,3^I-O-(o-xylylene)cyclomaltoheptaose 、 叔丁基二甲基氯硅烷 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到heptakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl)-2^I,3^I-O-(o-xylylene)cyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  One-pot regioselective synthesis of 2I,3I-O-(o-xylylene)-capped cyclomaltooligosaccharides: tailoring the topology and supramolecular properties of cyclodextrins

  摘要：

  α,α′-二溴-氧代二亚乙基帽被安装在环糊精中单个葡萄糖吡喃糖基残基的仲羟基上，只需一次操作，并具有完全的区域选择性；由此产生的环醚起到了可移动铰链的作用，允许对仲面进行选择性加工，并调节宿主的自结合和包合能力。

  DOI：

  10.1039/b705644c
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(溴甲基)苯 、 β-环糊精 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以30%的产率得到2^I,3^I-O-(o-xylylene)cyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  萘结合的β-环糊精通过协同强疏水相互作用而自缔合

  摘要：

  NMR，圆二色性和荧光技术用于研究溶液中的新β-环糊精衍生物的结构，其中萘生色团通过双齿铰链连接到同一吡喃葡萄糖单元的O（2）和O（3）二级位置。结果表明在水溶液中形成非常稳定的二聚体，其在非极性溶剂中解离。二聚化是焓和熵的有利条件。萘基的疏水特性在熵变符号中起着非常重要的作用。分子力学和分子动力学计算表明，最稳定的二聚体是头对头的。对于这些二聚体结构，相对不受溶剂影响的萘基彼此足够靠近，以耦合它们的跃迁矩，

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2011.07.013

文献信息

• <i>o</i>-Xylylene Protecting Group in Carbohydrate Chemistry: Application to the Regioselective Protection of a Single <i>vic</i>-Diol Segment in Cyclodextrins
  作者：Patricia Balbuena、Rita Gonçalves-Pereira、José L. Jiménez Blanco、M. Isabel García-Moreno、David Lesur、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1021/jo302178f

  日期：2013.2.15

  A systematic study of the suitability of α,α′-dibromo-o-xylene as a reagent for cyclic o-xylylene protection of vic-diols in different monosaccharide substrates is reported. The installation of this protecting group, formally equivalent to a di-O-benzylation reaction, proceeds with good regioselectivity toward 1,2-trans-diequatorial diol systems in pyranose and furanose rings. Initially, the benzyl

  α的适宜的系统性研究，α'二溴ø二甲苯作为环状的试剂ö的-xylylene保护VIC -diols在不同单糖底物进行报告。在形式上等同于二-O-苄基化反应的该保护基的安装，对吡喃糖和呋喃糖环中的1，2-反-对-赤基二醇系统具有良好的区域选择性。首先，优先形成更酸性羟基的苄基醚型衍生物。随后在分子上朝着赤道取向邻位OH的分子内醚化是有利的。该方法已被实施用于同时保护单个武器的次要O-2和O-3位置环糊精（CD）家族的环状寡糖（环麦芽六-，-庚-和-八糖；α，β和γCD）中的d-吡喃葡萄糖基单元。