tert-butyl (S)-1-(methoxycarbonyl)-2-(dibenzylamino)ethylcarbamate | 888957-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-1-(methoxycarbonyl)-2-(dibenzylamino)ethylcarbamate
• 英文别名: methyl (2S)-3-(dibenzylamino)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 888957-33-3
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₄
• 分子量: 398.502
• InChiKey: HGZLVYUPFXVIRD-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-(methoxycarbonyl)-2-(dibenzylamino)ethylcarbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以85%的产率得到3-氨基-N-Boc-L-丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Aziridinium from N,N-Dibenzyl Serine Methyl Ester:  Synthesis of Enantiomerically Pure β-Amino and α,β-Diamino Esters

  摘要：

  Reaction of N,N-dibenzyl-O-methylsulfonyl serine methyl ester with a variety of heteronucleophiles (sodium azide, sodium phthalimide, amines, thiols) and carbanions (sodium malonate) gave, via an aziridinium intermediate, the corresponding beta-amino or alpha,beta-diamino ester in good to excellent yield. A short synthesis of orthogonally protected and enantiomerically pure 2,3-diamino propionate (Dap) is described.

  DOI：

  10.1021/ol060700u
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(methoxycarbonyl)-2-(dibenzylamino)ethyl methanesulfonate 在 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 tert-butyl (S)-1-(methoxycarbonyl)-2-(dibenzylamino)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Aziridinium from N,N-Dibenzyl Serine Methyl Ester:  Synthesis of Enantiomerically Pure β-Amino and α,β-Diamino Esters

  摘要：

  Reaction of N,N-dibenzyl-O-methylsulfonyl serine methyl ester with a variety of heteronucleophiles (sodium azide, sodium phthalimide, amines, thiols) and carbanions (sodium malonate) gave, via an aziridinium intermediate, the corresponding beta-amino or alpha,beta-diamino ester in good to excellent yield. A short synthesis of orthogonally protected and enantiomerically pure 2,3-diamino propionate (Dap) is described.

  DOI：

  10.1021/ol060700u

文献信息

• Aziridinium from <i>N</i>,<i>N</i>-Dibenzyl Serine Methyl Ester:  Synthesis of Enantiomerically Pure β-Amino and α,β-Diamino Esters
  作者：Cédric Couturier、Jérome Blanchet、Thierry Schlama、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol060700u

  日期：2006.5.1

  Reaction of N,N-dibenzyl-O-methylsulfonyl serine methyl ester with a variety of heteronucleophiles (sodium azide, sodium phthalimide, amines, thiols) and carbanions (sodium malonate) gave, via an aziridinium intermediate, the corresponding beta-amino or alpha,beta-diamino ester in good to excellent yield. A short synthesis of orthogonally protected and enantiomerically pure 2,3-diamino propionate (Dap) is described.