4'-octyloxy-biphenyl-4-carboxylic acid methyl ester | 61922-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-octyloxy-biphenyl-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 4'-Octyloxy-biphenyl-4-carbonsaeure-methylester；methyl 4-(4-octoxyphenyl)benzoate
• CAS: 61922-30-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: KWJKBTMOKWGKGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-octyloxy-biphenyl-4-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  New chiral side chains for ferro- and antiferro-electric liquid crystals derived from the preen-gland wax of the domestic goose

  摘要：

  从家鹅前腺蜡中获得了 (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-四甲基癸酸和 (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-四甲基癸醇，以及 4,6,8-三甲基癸-2-醇的 (2R,4R,6R,8R) 和 (2S,4R,6R,8R) 非对映异构体。以这些烷醇和烷酸为起点，合成了手性侧链中含有四个甲基分支的新型铁电和反铁电液晶，并研究了它们的介形和电光特性。研究结果与手性 (S)-2-甲基癸酸、(S)-2-癸醇和 (S)-2-甲基癸醇衍生物的特性进行了比较。与只有一个甲基支链的化合物相比，手性侧链上有四个甲基支链的化合物表现出更低的熔点、更宽的 SmC* 相范围、更高的自发极化值和更大的倾斜角。

  DOI：

  10.1039/a704503d
• 作为产物：
  描述：

  4'-羟基联苯-4-羧酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4'-octyloxy-biphenyl-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  New chiral side chains for ferro- and antiferro-electric liquid crystals derived from the preen-gland wax of the domestic goose

  摘要：

  从家鹅前腺蜡中获得了 (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-四甲基癸酸和 (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-四甲基癸醇，以及 4,6,8-三甲基癸-2-醇的 (2R,4R,6R,8R) 和 (2S,4R,6R,8R) 非对映异构体。以这些烷醇和烷酸为起点，合成了手性侧链中含有四个甲基分支的新型铁电和反铁电液晶，并研究了它们的介形和电光特性。研究结果与手性 (S)-2-甲基癸酸、(S)-2-癸醇和 (S)-2-甲基癸醇衍生物的特性进行了比较。与只有一个甲基支链的化合物相比，手性侧链上有四个甲基支链的化合物表现出更低的熔点、更宽的 SmC* 相范围、更高的自发极化值和更大的倾斜角。

  DOI：

  10.1039/a704503d

文献信息

• Semisynthetic Chemical Modification of the Antifungal Lipopeptide Echinocandin B (ECB): Structure-Activity Studies of the Lipophilic and Geometric Parameters of Polyarylated Acyl Analogs of ECB
  作者：Manuel Debono、William W. Turner、Lisa LaGrandeur、Fred J. Burkhardt、Jeffrey S. Nissen、Kimberly K. Nichols、Michael J. Rodriguez、Mark J. Zweifel、Douglas J. Zeckner

  DOI：10.1021/jm00017a012

  日期：1995.8

  as a guide, a variety of novel ECB analogs were synthesized which included arylacyl groups that incorporated biphenyl, terphenyl, tetraphenyl, and arylethynyl groups. Generally the glucan synthase inhibition by these analogs correlated well with in vitro and in vivo activities and was likewise influenced by the structure of the side chain. These structural variations resulted in enhancement of antifungal

  Echinocandin B（ECB）是由亚油酸在N端酰化的复杂环状肽组成的脂肽。ECB的酶促脱酰作用提供了肽“核”作为无生物活性的底物，通过N端的化学酰化作用可从中产生新的ECB类似物。酰基的变化揭示了侧链的结构和物理性质，特别是其几何形状和亲脂性，在确定类似物的抗真菌效力方面起着关键作用。使用CLOGP值描述和比较侧链片段的亲脂性，表明抗真菌活性的表达要求> 3.5。其次，侧链的线性刚性几何形状是增强抗真菌效力的最有效形状。使用这些参数作为指导，合成了多种新型ECB类似物，其中包括结合了联苯，三联苯，四联和芳乙炔基的芳基。通常，这些类似物对葡聚糖合酶的抑制与体外和体内活性密切相关，并且同样受侧链结构的影响。这些结构变化导致在体外和体内测定中抗真菌活性的增强。这些类似物中的一些，包括LY303366（14a），通过口服途径有效。通常，这些类似物对葡聚糖合酶的抑制与体外和体内活性密切相关，
• aSMase inhibitors
  申请人：Baumann Karl

  公开号：US20100022482A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The present invention relates to compounds of formula wherein the residues have various meanings and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及公式化合物，其中残基具有不同的含义，并将它们用作药物。
• Liquid crystal coupled dichroic dyes
  申请人：HERCULES INCORPORATED

  公开号：EP0432735A2

  公开（公告）日：1991-06-19

  Modifiers for pleochroic, and in particular dichroic, dyes in which a linking group contains a spacing chain of at least four linearly linked atoms that is coupled at one end to a liquid crystal moiety and is connectable at the other end to a nonionic dye chromophore to a nonionic dye to form a modified dichroic dye, to such modified dye compounds, and to their use in guest-host compositions and devices containing the dye compounds, are disclosed.

  本发明公开了用于多色染料，特别是二色染料的改性剂，其中的连接基团包含至少由四个线性连接原子组成的间隔链，该间隔链一端与液晶分子相连，另一端可与非离子染料发色团相连，从而形成改性二色染料、此类改性染料化合物以及它们在客体组合物和含有染料化合物的装置中的用途。
• Synthesis and Optical Properties of Luminescent Naphthalene-based Liquid Crystals
  作者：Takeshi Mori、Masashi Kijima

  DOI：10.1080/15421400802219254

  日期：2008.9.2

  Luminescent naphthalene-based liquid crystals were newly synthesized and changes of the luminescent color through the phase transitions were characterized. We prepared the compounds by combining naphthalene and known mesogenic cores, oxadiazole and fluorocyanobiphenyl, using methylene spacers. Both oxadiazole-naphthalene and fluorocyanobiphenyl-naphthalene series showed bluish luminescence in all phases. Among them, the emission peaks of 3-fluoro-4-cyano-4 '-[8-(6-hexyloxy-2-naphthyloxy)octyloxy]biphenyl in the liquid crystal and isotropic liquid states showed significant red shifts compared to that in the crystal state, which was due to specific interaction between the electron rich naphthalene and electron deficient fluorocyanobiphenyl cores.
• US5389285A
  申请人：——

  公开号：US5389285A

  公开（公告）日：1995-02-14