3-(methoxymethoxy)non-1-yne | 1434002-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(methoxymethoxy)non-1-yne
• CAS: 1434002-85-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: DYRSHIHWGXVELG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methoxymethoxy)non-1-yne 、 氯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到methyl 4-(methoxymethoxy)dec-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  A Redox Economical Synthesis of Bioactive 6,12-Guaianolides

  摘要：

  Syntheses of two 6,12-guaianolide analogs are reported within. The scope of the tandem allylboration/lactonization chemistry is expanded to provide a functionalized allene-yne-containing alpha-methylene butyrolactone that undergoes a Rh(I)-catalyzed cyclocarbonylation reaction to afford a 5-7-5 ring system. The resulting cycloadducts bear a structural resemblance to other NF-kappa B inhibitors such as cumambrin A and indeed were shown to inhibit NF-kappa B signaling and cancer cell growth.

  DOI：

  10.1021/ol400904y
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(methoxymethoxy)non-1-yne
  参考文献：
  名称：

  A Redox Economical Synthesis of Bioactive 6,12-Guaianolides

  摘要：

  Syntheses of two 6,12-guaianolide analogs are reported within. The scope of the tandem allylboration/lactonization chemistry is expanded to provide a functionalized allene-yne-containing alpha-methylene butyrolactone that undergoes a Rh(I)-catalyzed cyclocarbonylation reaction to afford a 5-7-5 ring system. The resulting cycloadducts bear a structural resemblance to other NF-kappa B inhibitors such as cumambrin A and indeed were shown to inhibit NF-kappa B signaling and cancer cell growth.

  DOI：

  10.1021/ol400904y