(2R,2'R,3R,3'R)-6,6'-methylenebis(2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chromane-3,5,7-triol) | 126716-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,2'R,3R,3'R)-6,6'-methylenebis(2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chromane-3,5,7-triol)
• CAS: 126716-04-9
• 化学式: C₃₁H₂₈O₁₄
• 分子量: 624.555
• InChiKey: HDPZJVMQVJAGSS-OZZHJSSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  261.22
• 氢给体数：
  12.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2'R,3R,3'R)-6,6'-methylenebis(2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chromane-3,5,7-triol) 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以13 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XC. 8-C-ascorbyl (-)-epigallocatechin 3-O-gallate and novel dimeric flavan-3-ols, oolonghomobisflavans A and B, from oolong tea.(3).

  摘要：

  对商业乌龙茶中的多酚成分进行化学检查，导致了一种新的黄烷-3-醇的分离，两个新型的二聚黄烷-3-醇被命名为乌龙双黄烷 A 和 B，以及八种新的原花青素，并与二十一种已知的多酚类物质包括原花青素、水解单宁和红色素一同发现。根据化学和光谱证据，该黄烷-3-醇被表征为8-C-抗坏血酸 (-)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（22），而乌龙双黄烷 A（26）和 B（27）被确定为二聚黄烷-3-醇，其中两个单元通过甲撑桥分别在8, 8'-和8, 6'-位连接。新的原花青素的结构主要通过单宁酶水解和硫解降解阐明，分别为表没食子酸-(4β→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（29）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（30）、儿茶素-(4α→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（31）、前南梅素 B-4 3'-O-没食子酸酯（32）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（33）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（34）、表阿伏塞黑素-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（35）和前南梅素 B-2 3'-O-没食子酸酯（36）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3255
• 作为产物：
  描述：

  epiafzelechin 3-O-gallate-(4β->6)-epigallocatechin 3-O-gallate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,2'R,3R,3'R)-6,6'-methylenebis(2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chromane-3,5,7-triol)
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XC. 8-C-ascorbyl (-)-epigallocatechin 3-O-gallate and novel dimeric flavan-3-ols, oolonghomobisflavans A and B, from oolong tea.(3).

  摘要：

  对商业乌龙茶中的多酚成分进行化学检查，导致了一种新的黄烷-3-醇的分离，两个新型的二聚黄烷-3-醇被命名为乌龙双黄烷 A 和 B，以及八种新的原花青素，并与二十一种已知的多酚类物质包括原花青素、水解单宁和红色素一同发现。根据化学和光谱证据，该黄烷-3-醇被表征为8-C-抗坏血酸 (-)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（22），而乌龙双黄烷 A（26）和 B（27）被确定为二聚黄烷-3-醇，其中两个单元通过甲撑桥分别在8, 8'-和8, 6'-位连接。新的原花青素的结构主要通过单宁酶水解和硫解降解阐明，分别为表没食子酸-(4β→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（29）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（30）、儿茶素-(4α→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（31）、前南梅素 B-4 3'-O-没食子酸酯（32）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（33）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（34）、表阿伏塞黑素-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（35）和前南梅素 B-2 3'-O-没食子酸酯（36）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3255