4-甲硫基-2-氧代-丁酸 | 583-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-甲硫基-2-氧代-丁酸
• 英文名称: 4-methylthio-2-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-methylthio-2-oxobutyric acid；2-oxo-4-methylthiobutanoic acid；MTOB；4-(Methylsulfanyl)-2-oxobutanoic acid；4-methylsulfanyl-2-oxobutanoic acid
• CAS: 583-92-6
• 化学式: C₅H₈O₃S
• mdl: MFCD00870097
• 分子量: 148.183
• InChiKey: SXFSQZDSUWACKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  123 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -0.38
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲硫基-2-氧代-丁酸 在 formate dehydrogenase 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 ammonium formate 作用下， 反应 24.0h， 生成 L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (S)-amino acids by phenylalanine dehydrogenase from Bacillus sphaericus: use of natural and recombinant enzymes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00308a012
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 在 recombinant phenylalanine dehydrogenase from Quasibacillus thermotolerans 、 聚甘氨酸 、 还原型辅酶Ⅰ 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-甲硫基-2-氧代-丁酸
  参考文献：
  名称：

  一种新型热稳定性苯丙氨酸脱氢酶，用于有效合成大体积芳香氨基酸及其衍生物

  摘要：

  苯丙氨酸脱氢酶（PDH）由于能够通过不对称还原胺化产生伯胺，因此在制药和精细化工行业中发挥着重要作用。然而，PDH 的工业应用往往因其稳定性差、底物特异性窄（尤其是对于非天然底物）而受到限制。在这里，使用来自芽孢杆菌的Bb PDH作为探针，通过基因挖掘鉴定了来自耐热准芽孢杆菌( Qt PDH)的新型 PDH 。Qt PDH 表现出出色的热稳定性，特别是在 30 °C、pH 8.5 下的半衰期为 23 天，比Bb PDH 长约 300 倍。Qt PDH可以催化各种苯基丙酮酸类似物，包括2-氧代-4-苯基丁酸乙酯和l-苯基甘氨醇，以及大体积的3-(萘-1-基)-2-氧代丙酸，还原胺化比活性为1.90 U·毫克–1。在Qt PDH与Bm GDH 的共同催化下，在 1.0 M 3-(2-氯苯基)-2-氧代丙酸下实现了2-氯-l-苯丙氨酸的高效生产，转化率 > 99 %， ee 99 % ，空间-一次收率30

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113713

文献信息

• Chemoenzymatic Production of Enantiocomplementary 2‐Substituted 3‐Hydroxycarboxylic Acids from <scp>l</scp> ‐α‐Amino Acids
  作者：Mathias Pickl、Roser Marín‐Valls、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Pere Clapés

  DOI：10.1002/adsc.202100145

  日期：2021.6.8

  A two-enzyme cascade reaction plus in situ oxidative decarboxylation for the transformation of readily available canonical and non-canonical l-α-amino acids into 2-substituted 3-hydroxycarboxylic acid derivatives is described. The biocatalytic cascade consisted of an oxidative deamination of l-α-amino acids by an l-α-amino acid deaminase from Cosenzaea myxofaciens, rendering 2-oxoacid intermediates

  描述了双酶级联反应加上原位氧化脱羧，用于将容易获得的规范和非规范1 -α-氨基酸转化为2-取代的3-羟基羧酸衍生物。生物催化级联包括通过Cosenzaea myxofaciens的l -α-氨基酸脱氨酶对l -α-氨基酸进行氧化脱氨，产生 2-含氧酸中间体，随后在金属依赖性 ( R)催化下与甲醛发生羟醛加成反应。 )-或( S )-选择性碳连接酶，分别是2-氧代-3-脱氧-1-鼠李酸醛缩酶(YfaU)和酮泛解酸羟甲基转移酶(KPHMT)，提供3-取代的4-羟基-2-含氧酸。通过平衡生物催化剂负载量以及氨基酸和甲醛浓度来优化总体底物转化率，每种对映体产生 36-98% 的羟醛加合物形成和 91-98% ee。随后通过过氧化氢驱动的氧化脱羧进行原位后续化学反应，得到相应的2-取代的3-羟基羧酸衍生物。
• The Pseudoalteromonas luteoviolacea L-amino Acid Oxidase with Antimicrobial Activity Is a Flavoenzyme
  作者：Andrés Andreo-Vidal、Antonio Sanchez-Amat、Jonatan Campillo-Brocal

  DOI：10.3390/md16120499

  日期：——

  The marine environment is a rich source of antimicrobial compounds with promising pharmaceutical and biotechnological applications. The Pseudoalteromonas genus harbors one of the highest proportions of bacterial species producing antimicrobial molecules. For decades, the presence of proteins with L-amino acid oxidase (LAAO) and antimicrobial activity in Pseudoalteromonas luteoviolacea has been known

  海洋环境是抗菌化合物的丰富来源，具有广阔的制药和生物技术应用前景。假单胞菌属具有产生抗菌分子的细菌物种的最高比例之一。几十年来，已知在黄假假单胞菌中存在具有L-氨基酸氧化酶（LAAO）和抗微生物活性的蛋白质。在这里，我们首次提出了P1-LAAO的鉴定，克隆，表征和系统发育分析，P1-LAAO是兼具P. luteovioLAcea菌株CPMOR-2的LAAO和抗菌活性的酶。P1-LAAO是一种广泛的底物范围的黄素蛋白，其中在LAAO反应中产生的过氧化氢负责抗菌活性。至今，没有克隆或鉴定与P1-LAAO具有序列相似性的蛋白质，这是关于含有黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）的具有海洋微生物抗菌活性的LAAO的首次报道。我们的研究结果表明，测序的假单胞菌菌株中有20.4％（特别是黄皮假单胞菌菌株的66.6％）含有Pl-LAao相似基因，构成了一个明确的系统发育群体。总而言之，这项工作提供了对假单孢菌属中
• Deracemization and Stereoinversion of α-Amino Acids by<scp>l</scp>-Amino Acid Deaminase
  作者：Elena Rosini、Roberta Melis、Gianluca Molla、Davide Tessaro、Loredano Pollegioni

  DOI：10.1002/adsc.201700806

  日期：2017.11.10

  Enantiomerically pure α‐amino acids are compounds of primary interest for the fine chemical, pharmaceutical, and agrochemical sectors. Amino acid oxidases are used for resolving d,l‐amino acids in biocatalysis. We recently demonstrated that l‐amino acid deaminase from Proteus myxofaciens (PmaLAAD) shows peculiar features for biotechnological applications, such as a high production level as soluble

  对映体纯的α-氨基酸是精细化工，制药和农用化学领域的主要关注化合物。氨基酸氧化酶用于解析生物催化中的d，l-氨基酸。我们最近证明升-氨基从酸脱氨酶变形杆菌myxofaciens（PmaLAAD）所示特有的特征在于用于生物技术应用中，诸如高生产水平作为可溶性蛋白的大肠杆菌和稳定的与黄素辅因子结合。由于l-氨基酸脱氨酶是膜结合酶，因此以前的应用主要基于基于细胞的方法。现在，利用PmaLAAD广泛的底物特异性，可以使用多种天然和合成的纯化的酶将l-氨基酸完全转化为相应的α-酮酸：4-硝基苯丙氨酸转化最快。类似地，从外消旋溶液开始，也实现了全分辨率（ee > 99％）。值得注意的是，分别使用PmaLAAD或在213位具有甘氨酸的d-氨基酸氧化酶变体将d，l -1-萘丙氨酸解析为d-或l-对映异构体，并在将这两种酶分离后完全脱脂。共同使用。此外，完整的stereoinversion升使用PmaLAA
• Characterization of aromatic aminotransferases from Ephedra sinica Stapf
  作者：Korey Kilpatrick、Agnieszka Pajak、Jillian M. Hagel、Mark W. Sumarah、Efraim Lewinsohn、Peter J. Facchini、Frédéric Marsolais

  DOI：10.1007/s00726-015-2156-1

  日期：2016.5

  large amounts of the ephedrine alkaloids in its aerial tissues. These analogs of amphetamine mimic the actions of adrenaline and stimulate the sympathetic nervous system. While much is known about their pharmacological properties, the mechanisms by which they are synthesized remain largely unknown. A functional genomics platform was established to investigate their biosynthesis. Candidate enzymes were

  麻黄Stapf（麻黄科）是一种在中国，韩国和日本的干旱地区种植的扫帚状灌木。该植物在其气生组织中积累了大量的麻黄碱生物碱。这些苯丙胺类似物模仿肾上腺素的作用并刺激交感神经系统。尽管人们对其药理特性了解很多，但合成它们的机理仍然未知。建立了功能基因组学平台来研究其生物合成。基于与具有相似功能的特征化酶的相似性，从表达的序列标签集合中获得候选酶。表征了两种芳香族氨基转移酶EsAroAT1和EsAroAT2。定量逆转录聚合酶链反应的结果表明，这两个基因均在年轻的茎组织中表达，合成麻黄碱生物碱的地方，以及成熟的茎组织中的地方。镍亲和纯化的重组EsAroAT1表现出更高的催化活性，并且与EsAroAT2相比，具有更大的均相，这是通过尺寸排阻色谱法确定的。EsAroAT1作为α-酮戊二酸，其次是α-酮甲基硫代丁酸的酪氨酸氨基转移酶具有很高的活性，而与丙酮酸苯酯的活性非常低。在相反的方向上，使用以下方法
• Exploration of Transaminase Diversity for the Oxidative Conversion of Natural Amino Acids into 2-Ketoacids and High-Value Chemicals
  作者：Tao Li、Xuexian Cui、Yinglu Cui、Jinyuan Sun、Yanchun Chen、Tong Zhu、Chuijian Li、Ruifeng Li、Bian Wu

  DOI：10.1021/acscatal.0c01895

  日期：2020.7.17

  enzymes were able to convert a majority of proteinogenic amino acids into the corresponding 2-ketoacids with high conversion (up to 99%) and atom-efficiency. Furthermore, this enzyme cascade was extendable, and one-pot two-step processes were established for the synthesis of d-amino acids and N-methylated amino acids, achieving great overall conversion (up to 99%) and high ee values (>99%). These developed

  2-酮酸在饲料，食品添加剂和药品中非常普遍，并且2-酮酸是大量化学成分多样化的有价值的前体。从1-氨基酸开始生物催化合成2-酮酸将是非常需要的，因为底物可容易地从生物质原料获得。在这里，我们报告一系列氨基转移酶（ATs）的生物信息学探索，以实现所需的转换。热力学控制是通过耦合的实现升级联中的β-谷氨酸氧化反应，用于胺受体的再循环。这些酶能够以高转化率（高达99％）和原子效率将大多数蛋白原氨基酸转化为相应的2-酮酸。此外，这种酶的级联反应是可扩展的，并建立了一锅两步合成d-氨基酸和N-甲基化氨基酸的方法，从而实现了较高的整体转化率（高达99％）和较高的ee值（> 99） ％）。这些发达的酶学方法为利用氨基酸作为合成试剂提供了便利的途径。