N-(N-(9-fluorenyl)methoxycarbonyl)-3-methyl-proline | 1228307-80-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(N-(9-fluorenyl)methoxycarbonyl)-3-methyl-proline
• 英文别名: N-Fmoc-3-methyl-proline；Fmoc-trans-3-Methyl-L-proline；(2S,3S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-3-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1228307-80-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: YLOIPWYYPLYLFH-DJJJIMSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-(9-fluorenyl)methoxycarbonyl)-3-methyl-proline 在 哌啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 4-(二甲胺基丙基)吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  破骨细胞形态的负调节剂环十二肽Destruxin B的组合固相合成和生物学评估

  摘要：

  环二肽destruxin B的组合合成和生物学评估已实现。环化前体是通过固相肽合成，使用具有彩色标签和嵌齿轮的SynPhase提灯，通过分体和合并方法制备的，然后从聚合物载体上裂解下来的。在溶液相中成功并行利用MNBA-DMAPO进行了大环内酯化，以中等至良好的收率提供了所需的64元destruxin类似物。合成类似物的生物学评估表明，构件A的MeAla残基需要诱导破骨细胞样多核细胞（OCL）的所需形态变化，并在R 4处引入取代基 形态可容忍脯氨酸部分的位置，并且可以使破骨细胞中用于靶标识别的分子探针的制备成为可能。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00076
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(2S,3S)-2-(羟基甲基)-3-甲基-1-吡咯烷羧酸酯 在 sodium chlorite 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-(N-(9-fluorenyl)methoxycarbonyl)-3-methyl-proline
  参考文献：
  名称：

  破骨细胞形态的负调节剂环十二肽Destruxin B的组合固相合成和生物学评估

  摘要：

  环二肽destruxin B的组合合成和生物学评估已实现。环化前体是通过固相肽合成，使用具有彩色标签和嵌齿轮的SynPhase提灯，通过分体和合并方法制备的，然后从聚合物载体上裂解下来的。在溶液相中成功并行利用MNBA-DMAPO进行了大环内酯化，以中等至良好的收率提供了所需的64元destruxin类似物。合成类似物的生物学评估表明，构件A的MeAla残基需要诱导破骨细胞样多核细胞（OCL）的所需形态变化，并在R 4处引入取代基 形态可容忍脯氨酸部分的位置，并且可以使破骨细胞中用于靶标识别的分子探针的制备成为可能。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00076

文献信息

• Chemical Scale Studies of the Phe-Pro Conserved Motif in the Cys Loop of Cys Loop Receptors
  作者：Walrati Limapichat、Henry A. Lester、Dennis A. Dougherty

  DOI：10.1074/jbc.m109.060939

  日期：2010.3

  The functions of two conserved residues, Phe(135) and Pro(136), located at the apex of the Cys loop of the nicotinic acetylcholine receptor are investigated. Both residues were substituted with natural and unnatural amino acids, focusing on the role of aromaticity at Phe(135), backbone conformation at Pro(136), side chain polarity and volume, and the specific interaction between the aromatic side chain and the proline. NMR spectroscopy studies of model peptides containing proline and unnatural proline analogues following a Phe show a consistent increase in the population of the cis conformer relative to peptides lacking the Phe. In the receptor, a strong interaction between the Phe and Pro residues is evident, as is a strong preference for aromaticity and hydrophobicity at the Phe site. A similar influence of hydrophobicity is observed at the proline site. In addition, across a simple homologous series of proline analogues, the results reveal a correlation between receptor function and cis bias at the proline backbone. This could suggest a significant role for the cis proline conformer at this site in receptor function.
• Accelerated Identification of Cell Active KRAS Inhibitory Macrocyclic Peptides using Mixture Libraries and Automated Ligand Identification System (ALIS) Technology
  作者：Michael Garrigou、Bérengère Sauvagnat、Ruchia Duggal、Nicole Boo、Pooja Gopal、Jennifer M. Johnston、Anthony Partridge、Tomi Sawyer、Kaustav Biswas、Nicolas Boyer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00154

  日期：2022.7.14