diethyl 2,4-bis(4-bromobenzoyl)pentanedioate | 1340476-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 2,4-bis(4-bromobenzoyl)pentanedioate
• CAS: 1340476-01-8
• 化学式: C₂₃H₂₂Br₂O₆
• 分子量: 554.232
• InChiKey: MDISTKKQCIUBIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,4-bis(4-bromobenzoyl)pentanedioate 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以784 mg的产率得到diethyl 2,6-bis(4-bromophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch酯的分子间Aryne烯反应：来自1,4-二氢吡啶反应的稳定的共价烯加合物

  摘要：

  芳烃与1，4-二氢吡啶的反应通过区域选择性的C-2或C-3芳基化反应得到2-芳基-1,2-二氢吡啶或2-亚甲基-3-芳基-1,2,3,4-四氢吡啶。这些化合物是在二氢吡啶和不饱和底物之间形成的第一组可分离且稳定的共价烯加合物。实验研究和DFT计算为协同的分子间亚芳烃工艺提供了机械支持，这可能对NAD（P）H模型反应有影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02272
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-bromobenzoyl)acrylate 在 乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到diethyl 2,4-bis(4-bromobenzoyl)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  二胺介导的森田-贝利斯-希尔曼酮的降解性二聚。

  摘要：

  在伯二胺存在下，观察到森田-贝利斯-希尔曼酮的降解性二聚化。反应迅速进行以产生亚甲基桥连的1，3-二羰基化合物。简短的机械研究暗示了曼尼奇的后反应是这一转变的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c9cc10068g

文献信息

• Gold/copper-catalyzed activation of the aci-form of nitromethane in the synthesis of methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Rengarajan Balamurugan、Seetharaman Manojveer

  DOI：10.1039/c1cc14926a

  日期：——

  Activation of the aci-form of nitromethane using Lewis acids for the attack of carbon nucleophiles was studied. 1,3-Dicarbonyl compounds in the presence of catalytic amounts of AuCl3 or Cu(OTf)2 in nitromethane solvent could be converted into methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl compounds.

  使用Lewis酸激活硝基甲烷的酸形式，以进行碳亲核试剂的攻击的研究已经开展。在催化量的AuCl₃或Cu(OTf)₂存在的条件下，硝基甲烷溶剂中的1,3-二羰基化合物可以转化为亚甲基桥联的双1,3-二羰基化合物。
• Metal-free synthesis of methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl compounds via oxidative C–C bond cleavage of tertiary aliphatic amines
  作者：Li-Juan Xing、Xi-Mei Wang、Hong-Ying Li、Wen Zhou、Ning Kang、Peng Wang、Bin Wang

  DOI：10.1039/c4ra04419c

  日期：——

  A metal-free Bu4NI mediated oxidative reaction utilizing tertiary aliphatic amines and 1,3-dicarbonyl compounds for the synthesis of methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl compounds has been developed. This reaction involved an unexpected C–C bond cleavage of tertiary aliphatic amines. With this approach, the completely regioselective functionalization of β-carbon on tertiary amines was realized.

  已经开发出利用叔脂族胺和1，3-二羰基化合物的无金属Bu 4 NI介导的氧化反应，用于合成亚甲基桥连的双-1，3-二羰基化合物。该反应涉及叔脂肪胺的意外C–C键断裂。通过这种方法，实现了β-碳在叔胺上的完全区域选择性官能化。
• Selectfluor facilitated bridging of indoles to bis(indolyl)methanes using methyl <i>tert</i>-butyl ether as a new methylene precursor
  作者：Jiang Jin、Yinghua Li、Shiqun Xiang、Weibin Fan、Shiwei Guo、Deguang Huang

  DOI：10.1039/d1ob00120e

  日期：——

  A novel, green and efficient method is developed for the synthesis of methylene bridged bis(indolyl)methanes in good to excellent yields. The reaction employs methyl tert-butyl ether (MTBE) as the methylene source and selectfluor as an oxidizing agent. The scope and versatility of the methods have been successfully demonstrated with 48 examples. The metal-free transformation process is suitable for

  开发了一种新颖，绿色，高效的方法，以高产率至优异产率合成亚甲基桥连的双（吲哚基）甲烷。该反应使用甲基叔丁基醚（MTBE）作为亚甲基源，并选择fluor作为氧化剂。该方法的范围和多功能性已通过48个实例成功证明。无金属转化工艺适合规模化生产。根据实验研究结果，提出了一种选择荧光促进氧化反应的机理。
• Benzannulation and <i>N</i> ‐Annulation of β‐Ketoenamines for Synthesizing Aniline and Pyridine Derivatives Using DMSO as a Methine Source
  作者：Pallaba Ganjan Dalai、Niranjan Panda

  DOI：10.1002/adsc.202200886

  日期：2022.11.8

  N-annulation of β-ketoenamines by the in-situ generated methyl(methylene)sulfonium ion from the reaction of dimethyl sulfoxide (DMSO) and 1,2-dibromoethane (DBE) was achieved. The β-ketoenamines underwent N-annulation to pyridine derivatives, while the N-alkylated enamines were benzannulated to afford substituted anilines. The utility of the intermediate methyl(methylene)sulfonium ion was further extended for

  通过二甲基亚砜（DMSO）和1,2-二溴乙烷（DBE）的反应原位产生的甲基（亚甲基）锍离子实现了β-酮烯胺的苯环化和N-环化。β-酮烯胺经 N-环化生成吡啶衍生物，而N-烷基化烯胺经苯环化生成取代的苯胺。中间体甲基（亚甲基）锍离子的用途进一步扩展用于合成亚甲基桥联双-1,3-二羰基化合物。
• Perovskite as recyclable heterogeneous photocatalyst for synthesis of bis-1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Wang Sun、Shuai-Zheng Zhang、Yu-Jie Xue、Li-Ping Mo、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.114070

  日期：2022.11

  efficient and simple synthetic approach has been developed for the synthesis of bis-1,3-dicarbonyl compounds via visible light-mediated oxidation of tertiary amines in the presence of CsPbBr3 perovskite. This heterogeneous photocatalyst exhibits highly catalytic activity and broad applicability to a variety of substrates. It can be recycled by simple centrifugal filtration and reused several times without

  已经开发了一种有效且简单的合成方法，用于在 CsPbBr 3钙钛矿存在下通过可见光介导的叔胺氧化合成双-1,3-二羰基化合物。这种非均相光催化剂表现出高度的催化活性和对各种底物的广泛适用性。可通过简单的离心过滤回收，多次重复使用，活性无明显下降。