3-{(2E)-3-[2-(difluoromethoxy)phenyl]prop-2-enoyl}-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one | 1268025-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-{(2E)-3-[2-(difluoromethoxy)phenyl]prop-2-enoyl}-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-[(E)-3-[2-(difluoromethoxy)phenyl]prop-2-enoyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 1268025-68-8
• 化学式: C₁₆H₁₂F₂O₅
• 分子量: 322.265
• InChiKey: QBZOTVMBACZJAH-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-178 °C
• 沸点：
  439.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 、 (二氟甲氧基)苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以31%的产率得到3-{(2E)-3-[2-(difluoromethoxy)phenyl]prop-2-enoyl}-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰吡喃酮及其乙烯基的结构和光谱性质

  摘要：

  已经研究了肉桂酰吡喃酮衍生物和乙烯基的互变异构体的稳定性的 1H-NMR 和量子化学分析。已经研究了最稳定的互变异构体的结构与其光谱性质之间的关系。已经确定最高稳定性的互变异构体（88-100 摩尔％）具有 α-吡喃酮结构并且在肉桂酰基片段中表现出反式构象。在非极性溶剂中观察到染料的强烈荧光，其中肉桂酰基片段具有给电子取代基或聚次甲基链中的几个双键。溶剂极性的梯度导致荧光猝灭，这允许使用染料作为强度计荧光探针进行中等极性检查。

  DOI：

  10.2478/s11532-009-0138-4