ethyl (1R,4aS,4bS,7S,8aR,10aS)-1,4a,7-trimethyl-7-((2-phenylhydrazineylidene)methyl)-8a-vinyltetradecahydrophenanthrene-1-carboxylate | 1149372-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1R,4aS,4bS,7S,8aR,10aS)-1,4a,7-trimethyl-7-((2-phenylhydrazineylidene)methyl)-8a-vinyltetradecahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 1149372-03-1
• 化学式: C₂₉H₄₂N₂O₂
• 分子量: 450.665
• InChiKey: RXVSVQZQABLWPY-LAKZQXNOSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,4aS,4bS,7S,8aR,10aS)-1,4a,7-trimethyl-7-((2-phenylhydrazineylidene)methyl)-8a-vinyltetradecahydrophenanthrene-1-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (1S,4S,5R,9S,10S,13S,18R)-5,9,13-trimethyl-16-phenyl-15,16-diazapentacyclo[11.5.1.01,10.04,9.014,18]nonadec-14-ene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和立体选择性合成新型异戊烯醇融合的吡唑啉和吡唑类化合物作为潜在的抗癌药

  摘要：

  分别通过分子内的1,3-偶极环加成和缩合反应轻松合成了两个新的异戊烯醇稠合的吡唑啉和吡唑衍生物。所有化合物均通过NMR，IR和HRMS光谱进行表征。化合物的立体化学9b的，10，11A和11V用X射线结晶学分析进一步证实。在体外测试了与结构相关的吡唑啉和吡唑衍生物的抗增殖活性在四种人类恶性细胞系（SGC 7901，A549，Raji和HeLa）上：我们的结果表明，异戊四醇融合的吡唑衍生物表现出值得注意的细胞毒活性。其中，与顺铂相比，针对SGC 7901，A549，Raji和HeLa的2,4-二-Cl-苯基吡唑衍生物11t表现出更好的细胞毒性，IC 50值分别为2.71、3.18、1.09和13.52μM，IC50值与顺铂相比（IC 50值：分别为7.56、17.78、17.32和14.31μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.044
• 作为产物：
  描述：

  甜菊糖 在 吡啶 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 ethyl (1R,4aS,4bS,7S,8aR,10aS)-1,4a,7-trimethyl-7-((2-phenylhydrazineylidene)methyl)-8a-vinyltetradecahydrophenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和立体选择性合成新型异戊烯醇融合的吡唑啉和吡唑类化合物作为潜在的抗癌药

  摘要：

  分别通过分子内的1,3-偶极环加成和缩合反应轻松合成了两个新的异戊烯醇稠合的吡唑啉和吡唑衍生物。所有化合物均通过NMR，IR和HRMS光谱进行表征。化合物的立体化学9b的，10，11A和11V用X射线结晶学分析进一步证实。在体外测试了与结构相关的吡唑啉和吡唑衍生物的抗增殖活性在四种人类恶性细胞系（SGC 7901，A549，Raji和HeLa）上：我们的结果表明，异戊四醇融合的吡唑衍生物表现出值得注意的细胞毒活性。其中，与顺铂相比，针对SGC 7901，A549，Raji和HeLa的2,4-二-Cl-苯基吡唑衍生物11t表现出更好的细胞毒性，IC 50值分别为2.71、3.18、1.09和13.52μM，IC50值与顺铂相比（IC 50值：分别为7.56、17.78、17.32和14.31μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.044

文献信息

• Stereoselective synthesis of 15- and 16-substituted isosteviol derivatives and their cytotoxic activities
  作者：Ya Wu、Gui-Fu Dai、Jing-Hua Yang、Yun-Xiao Zhang、Yu Zhu、Jing-Chao Tao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.101

  日期：2009.3

  By means of functional interconversions in ring D of the tetracyclic diterpene isosteviol (ent-16-ketobeyeran-19-oic acid 1), various 15- and 16-substituted isosteviol derivatives were stereoselectively prepared. The cytotoxic activities in vitro of these new isosteviol derivatives were investigated, and some of them showed noteworthy activities against B16-F10 melanoma cells. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.