3-(trifluoroacetyl)-1,2-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-D-arabino-hex-1-enopyranose | 97689-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 3-(trifluoroacetyl)-1,2-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-D-arabino-hex-1-enopyranose
• CAS: 97689-89-9
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃O₅
• 分子量: 282.216
• InChiKey: FPTPYHLMADKWTN-PRJMDXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trifluoroacetyl)-1,2-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-D-arabino-hex-1-enopyranose 在 盐酸 、 palladium bis(dibenzylideneacetone)palladium⁽⁰⁾ 、 potassium hydride 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-((2R,5S,6R)-5-Hydroxy-6-hydroxymethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-catalyzed C-glycosylation: a facile alkylation of trifluoroacetylglucal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a047
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-异亚丙基-D-葡萄糖醛 、 三氟乙酸酐 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到3-(trifluoroacetyl)-1,2-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-D-arabino-hex-1-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-catalyzed C-glycosylation: a facile alkylation of trifluoroacetylglucal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a047