tetradeca-5t,7c-diene | 67975-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: tetradeca-5t,7c-diene
• 英文别名: (5E,7Z)-tetradeca-5,7-diene
• CAS: 67975-94-4
• 化学式: C₁₄H₂₆
• 分子量: 194.36
• InChiKey: IFIBQPBZFNQZGZ-FGWKFWITSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.787±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lithium;dicyclohexyl-[(E)-hex-1-enyl]-oct-1-ynylboranuide 、 双氧水 生成 tetradeca-5t,7c-diene
  参考文献：
  名称：

  ZWEIFEL G.; BACKLUND S. J., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1978, 156, NO 1, 159-170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polymer-bound palladium-catalyzed cross-coupling of organoboron compounds with organic halides and organic triflates
  作者：Su-Bum Jang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00171-8

  日期：1997.3

  The polymer-bound palladium-catalyzed cross-coupling reaction of electrophiles(i.e., halides and triflates) with organoboron compounds to form carbon-carbon bonds was achieved at mild conditions with very high activity in the Suzuki coupling reaction. The polymeric catalyst can be easily separated from a reaction mixture and reused more than 10 times with no decrease in activity

  亲电子试剂（即卤化物和三氟甲磺酸酯）与有机硼化合物形成碳-碳键的聚合物结合的钯催化的交叉偶联反应在Suzuki偶联反应中在温和条件下具有很高的活性实现。可以容易地从反应混合物中分离出聚合物催化剂，并重复使用超过10次，而不会降低活性
• A stereospecific synthesis of conjugated (, )- and (, )-alikadienes by a palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1-alkenylboranes with 1-alkenyl bromides
  作者：Norio Miyaura、Hiroshi Suginome、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80166-9

  日期：1981.1

  The reactions of ()-1-alkenyldisiamylboranes with ()- or ()-1-alkenyl bromides in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium and sodium ethoxide gave the corresponding conjugated (,)- or (,)-alkadiene with high stereospecificity. The reactions of ()-1-alkenyl-1,3,2-benzodioxaboroles with ()- or ()-1-alkenyl bromides similarly gave the corresponding coupled products

  的（反应）-1- alkenyldisiamylboranes用（） - （或）-1-烯基溴化物在四（三苯膦）钯和乙醇钠催化量的存在下得到相应的缀合（，） -或（，） -具有高立体定向性的链二烯。（）-1-烯基-1,3,2-苯并二氧杂硼杂环戊烷与（）-或（）-1-烯基溴化物的反应类似地给出相应的偶联产物，同时保留了起始烯基硼烷和烯基溴化物的构型。
• Synthesis of 1,4-disubstituted (E,Z)-1,3-dienes from lithium dicyclohexyl(trans-1-alkenyl)(1-alkynyl)borates
  作者：George Zweifel、Stephen J. Backlund

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84873-1

  日期：1978.8

  Treatment of lithium dicyclohexyl(trans-1-alkenyl)(1-alkynyl)borates with either boron trifluoride etherate or tri-n-butyltin chloride results in the preferential migration of the alkenyl group from boron to the adjacent alkynyl carbon atom. Protonolysis of the resultant organoboron intermediates with acetic acid affords the corresponding 1,4-disubstituted (E,Z)-1,3-dienes in good yields, provided

  用三氟化硼醚化物或三正丁基氯化锡处理二环己基（反正-1-烯基）（1-炔基）硼酸锂导致烯基优先从硼迁移到相邻的炔基碳原子。如果二烯的（Z）-烯基部分不包含叔烷基，则用乙酸对所得的有机硼中间体进行质子分解，可以得到相应的1,4-二取代的（E，Z）-1,3-二烯，并具有良好的收率。团体。合成表明，该新方法适用于制备含官能团的（E，Z）-1,3-二烯，该化合物的收率高达66％，其中甲基（10 E，12 Z）-十六碳二烯酸酯，一种通过氢化铝锂还原雌性蛾（Bombyx mori）的性信息素的前体。
• Novel and convenient method for the stereo- and regiospecific synthesis of conjugated alkadienes and alkenynes via the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1-alkenylboranes with bromoalkenes and bromoalkynes
  作者：Norio Miyaura、Kinji Yamada、Hiroshi Suginome、Akira Suzuki

  DOI：10.1021/ja00290a037

  日期：1985.2
• MIYAURA, NORIO;YAMADA, KINJI;SUGINOME, HIROSHI;SUZUKI, AKIRA, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 4, 972-980
  作者：MIYAURA, NORIO、YAMADA, KINJI、SUGINOME, HIROSHI、SUZUKI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——