(S)-2-Benzenesulfonyl-3-isopropyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-9-carboxylic acid tert-butyl ester | 197521-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzenesulfonyl-3-isopropyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-9-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3S)-2-(benzenesulfonyl)-4-oxo-3-propan-2-yl-1,3-dihydropyrido[3,4-b]indole-9-carboxylate
• CAS: 197521-47-4
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 468.574
• InChiKey: DWLVJDIMWPISIL-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzenesulfonyl-3-isopropyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-9-carboxylic acid tert-butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到(3S,4S)-2-(benzenesulfonyl)-3-propan-2-yl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酯合成光学活性缩合四氢吡啶

  摘要：

  光学活性缩合二氢吡啶酮 6 可以由α-氨基酯 2 或 3 和邻溴苄基溴或杂环类似物 1 合成。这些产物类似于异喹啉和 β-咔啉生物碱结构，可以通过以下方式立体选择性转化为缩合 4-羟基四氢吡啶 7 和 8与格氏试剂反应或还原。用 N-碘代琥珀酰亚胺处理缩合的 4-烯丙基或 4-高烯丙基-4-羟基吡啶 8 会发生卤环化成桥接的三环四氢吡啶 9 和 10。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950192
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-[[benzenesulfonyl-[(2S)-1-ethoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]methyl]-3-bromoindole-1-carboxylate 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以72%的产率得到(S)-2-Benzenesulfonyl-3-isopropyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-9-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酯合成光学活性缩合四氢吡啶

  摘要：

  光学活性缩合二氢吡啶酮 6 可以由α-氨基酯 2 或 3 和邻溴苄基溴或杂环类似物 1 合成。这些产物类似于异喹啉和 β-咔啉生物碱结构，可以通过以下方式立体选择性转化为缩合 4-羟基四氢吡啶 7 和 8与格氏试剂反应或还原。用 N-碘代琥珀酰亚胺处理缩合的 4-烯丙基或 4-高烯丙基-4-羟基吡啶 8 会发生卤环化成桥接的三环四氢吡啶 9 和 10。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950192

文献信息

• Synthesis of Optically Active Condensed Tetrahydropyridin-3-ones as Precursors of Alkaloid Analogues
  作者：Heike Faltz、Alexander Radspieler、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1055/s-1997-1521

  日期：1997.9

  Reaction of α-aminoester with o-bromobenzylbromide or 3-bromo-2-bromomethylindole 1 gives N-alkylation products 3, which further undergo intramolecular acylation upon Br/Li-exchange. This sequence represents the first access to optically active condensed tetrahydropyridin-3-ones 4.

  δ-氨基酯与邻溴苄溴或 3-溴-2-溴甲基吲哚 1 反应生成 N-烷基化产物 3，这些产物在进行 Br/Li- 交换时进一步发生分子内酰化反应。该序列代表了首次获得具有光学活性的缩合四氢吡啶-3-酮 4 的途径。