(1S,5R)-1-Hydroxymethyl-spiro[4.6]undecan-7-one | 161513-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5R)-1-Hydroxymethyl-spiro[4.6]undecan-7-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-(hydroxymethyl)spiro[4.6]undecan-10-one
• CAS: 161513-26-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: DQARCSASTRNILD-ZYHUDNBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.219±15.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.061±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (1S,5R)-1-Hydroxymethyl-spiro[4.6]undecan-7-one 在 吡啶 作用下， 以85%的产率得到(S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (1S,5R)-7-oxo-spiro[4.6]undec-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chirality Preservation of a Cation-Radical Intermediate. Tandem Oxidative Ring Expansion-Cyclization Reaction of Optically Active Bicyclo[4.1.0]heptyl Sulfides

  摘要：

  Asymmetric synthesis of 1-oxaspiro[4.6]undecan-7-one and spiro[4.6]undecanes has been achieved by a regio- and stereoselective tandem oxidative ring expansion-cyclization reaction of chiral bicyclo[4.1.0]heptyl sulfides bearing an alcohol or electron-rich olefin in the C-6 side chain via a cation radical intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo00096a010
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6R)-1-((E)-5-Methoxy-pent-4-enyl)-6-p-tolylsulfanyl-bicyclo[4.1.0]heptane 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium carbonate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,5R)-1-Hydroxymethyl-spiro[4.6]undecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Chirality Preservation of a Cation-Radical Intermediate. Tandem Oxidative Ring Expansion-Cyclization Reaction of Optically Active Bicyclo[4.1.0]heptyl Sulfides

  摘要：

  Asymmetric synthesis of 1-oxaspiro[4.6]undecan-7-one and spiro[4.6]undecanes has been achieved by a regio- and stereoselective tandem oxidative ring expansion-cyclization reaction of chiral bicyclo[4.1.0]heptyl sulfides bearing an alcohol or electron-rich olefin in the C-6 side chain via a cation radical intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo00096a010

文献信息

• Takemoto Yoshiji, Ohra Taiichi, Koike Hiroki, Furuse Syun-ichirou, Iwata +, J. Org. Chem, 59 (1994) N 17, S 4727-4729
  作者：Takemoto Yoshiji, Ohra Taiichi, Koike Hiroki, Furuse Syun-ichirou, Iwata +

  DOI：——

  日期：——