1,3-diisopropylbenzimidazole-2-selenone | 1415304-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-diisopropylbenzimidazole-2-selenone
• 英文别名: 1,3-Di(propan-2-yl)benzimidazole-2-selone；1,3-di(propan-2-yl)benzimidazole-2-selone
• CAS: 1415304-48-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂Se
• 分子量: 281.259
• InChiKey: DSLFXJFGTHFEFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diisopropylbenzimidazole-2-selenone 在 氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  主族元素（Te、Sn、Bi）与 N-杂环-卡宾衍生的卤化硒之间的氧化还原反应：制备单体卤化物的简便方法

  摘要：

  报道了取代的苯并咪唑啉-2-selone (4c-4d) 和-tellone (4i) 的合成和表征。与卤素（I2、Br2 和 Cl2）反应后，这些 selone 和tellone 产生二卤酮/tellone (5c-5i)。dihaloselones 与元素碲/锡/铋的反应导致分别形成 selone 配位的单体四卤化碲、二溴化碲 (8)、四卤化锡和三碘化铋加合物 (7a-7g)。四卤化碲（7a、7d 和 7g）、二溴化碲 (8)、四卤化锡和三碘化铋加合物的结构已通过单晶 X 射线分析确定。三碘化铋加合物是第一个具有 selones 的中性四聚体结构。铋加合物已被用作合成硒化铋 (Bi2Se3) 纳米粒子的单源前体，其特征在于粉末 XRD 模式。TEM 图像显示纳米颗粒的六边形形状。

  DOI：

  10.1002/ejic.201300850
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diisopropyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide 在 selenium 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到1,3-diisopropylbenzimidazole-2-selenone
  参考文献：
  名称：

  通过测量硒加合物的77 Se NMR化学位移确定N-杂环卡宾的π-受体性质

  摘要：

  提出了一种新的评估N-杂环卡宾的π-受体强度的方法。易于获得的硒卡宾加合物1 ·Se- 7 ·Se的77 Se化学位移与各个碳烯的π受体特征相关。观察到的δ（77 Se）值几乎覆盖了800 ppm的范围，随着π酸度的增加，导致信号的场下偏移。

  DOI：

  10.1021/om400858y

文献信息

• Synthesis and Glutathione Peroxidase-like activity of N-heterocyclic carbene derived cationic diselenides
  作者：Sudesh T. Manjare、Harkesh B. Singh、Ray J. Butcher

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.024

  日期：2012.12

  Water soluble cationic diselenide derivatives of benzimidazolin-2-selenones and imidazolin-2-selenones have been synthesized. The Glutathione Peroxidase-like (GPx-like) activities of cationic diselenides have been investigated for the first time. The GPx-like activities are found to be quite low as compared to the neutral imidazole based diselenide and intramolecularly coordinated diselenides. A mechanism

  已经合成了苯并咪唑啉-2-硒酮和咪唑啉-2-硒酮的水溶性阳离子二硒化物衍生物。首次研究了阳离子二硒化物的谷胱甘肽过氧化物酶样（GPx样）活性。与基于中性咪唑的二硒化物和分子内配位的二硒化物相比，发现GPx样活性非常低。已经提出了GPx样活性的机制。研究了N-杂环卡宾衍生的硒酮与过氧化氢的氧化反应。
• Transition metal mediated formation of dicationic diselenides stabilised by N-heterocyclic carbenes: designed synthesis
  作者：Sangeeta Yadav、Sudesh T. Manjare、Harkesh B. Singh、Ray J. Butcher

  DOI：10.1039/c6dt01425a

  日期：——

  by performing various test reactions. To validate these mechanisms, DFT calculations have been carried out. Interestingly, the reactions of the mixture of LSeX2/L′SeX2/L′′SeX2 and L′Se0/L′Se0/L′′Se0 with metal halides (FeCl3, ZnX2; X = Cl, Br, I; CdI2, HgI2, PdCl2, and PtCl2) produced dicationic diselenides, 7–12, 15, 17 and [L2Se22+]Y [Y = ZnI4}2− (19), CdI4}2− (22), HgI4}2− (25), PdCl4}2− (26)

  二卤化硒（II）的N杂环卡宾衍生物LSeX 2（X = Cl，Br; L = 1,3-二丁基苯并咪唑-2-亚烷基，C 15 H 22 N 2）（4b，4b'）的反应， L'SeX 2（X = Cl，Br; L'= 1,3-二丙基丙基苯并咪唑-2-亚烷基，C 13 H 18 N 2）（4c，4c'）和L''SeX 2（X = Cl， BR; L''= 1,3-二我丙基苯并咪唑-2-亚基，C 13 ħ 18 ñ 2）（图4d，4D' ）与铁导致双阳离子diselenides的形成，[L 2硒2 2+ ] 2 [的FeCl 4 } - ] 3氯- （7），[L 2硒2 2+ ] [FeBr 4 ] -溴-（8），[L' 2硒2 2+ ] [的FeCl 4 ] -氯-（9），[L' 2硒2 2+ ] [FeBr 4 ] -BR - （10），[L'' 2硒2 2+ ] [的FeCl 4 ] -氯-
• Redox Reaction between Main‐Group Elements (Te, Sn, Bi) and N‐Heterocyclic‐Carbene‐Derived Selenium Halides: A Facile Method for the Preparation of Monomeric Halides
  作者：Sudesh T. Manjare、Sangeeta Yadav、Harkesh B. Singh、Ray J. Butcher

  DOI：10.1002/ejic.201300850

  日期：2013.10.14

  tin tetrahalides, and bismuth triiodide adducts (7a–7g), respectively. The structures of the tellurium tetrahalide (7a, 7d, and 7g), tellurium dibromide (8), tin tetrahalide, and bismuth triiodide adducts have been established by single-crystal X-ray analysis. The bismuth triiodide adduct is the first neutral tetrameric structure with selones. The bismuth adduct has been used as a single-source precursor

  报道了取代的苯并咪唑啉-2-selone (4c-4d) 和-tellone (4i) 的合成和表征。与卤素（I2、Br2 和 Cl2）反应后，这些 selone 和tellone 产生二卤酮/tellone (5c-5i)。dihaloselones 与元素碲/锡/铋的反应导致分别形成 selone 配位的单体四卤化碲、二溴化碲 (8)、四卤化锡和三碘化铋加合物 (7a-7g)。四卤化碲（7a、7d 和 7g）、二溴化碲 (8)、四卤化锡和三碘化铋加合物的结构已通过单晶 X 射线分析确定。三碘化铋加合物是第一个具有 selones 的中性四聚体结构。铋加合物已被用作合成硒化铋 (Bi2Se3) 纳米粒子的单源前体，其特征在于粉末 XRD 模式。TEM 图像显示纳米颗粒的六边形形状。
• Determining the π-Acceptor Properties of N-Heterocyclic Carbenes by Measuring the⁷⁷Se NMR Chemical Shifts of Their Selenium Adducts
  作者：Annika Liske、Kathrin Verlinden、Hannes Buhl、Klaus Schaper、Christian Ganter

  DOI：10.1021/om400858y

  日期：2013.10.14

  assessment of the π-acceptor strength of N-heterocyclic carbenes is presented. The 77Se chemical shifts of the easily available selenium carbene adducts 1·Se–7·Se correlate with the π-acceptor character of the respective carbenes. The observed δ(77Se) values cover a range of almost 800 ppm, with increasing π-acidity leading to a downfield shift of the signal.

  提出了一种新的评估N-杂环卡宾的π-受体强度的方法。易于获得的硒卡宾加合物1 ·Se- 7 ·Se的77 Se化学位移与各个碳烯的π受体特征相关。观察到的δ（77 Se）值几乎覆盖了800 ppm的范围，随着π酸度的增加，导致信号的场下偏移。