2-Methoxy-5,6-dimethyl-4,7-dihydroindan | 81797-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methoxy-5,6-dimethyl-4,7-dihydroindan
• 英文别名: 2-methoxy-5,6-dimethyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-indene
• CAS: 81797-32-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: WQCKZAKFLFFAKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-5,6-dimethyl-4,7-dihydroindan 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 臭氧 作用下， 生成 6-Methoxy-2,4,8,10-undecatetraon
  参考文献：
  名称：

  乙酰基异喹啉生物碱，6.中央修饰的ß-戊酮的结构和环化：单环异喹啉生物碱的合成

  摘要：

  制备乙酸的异喹啉生物碱仍处于推测性生物合成的中心步骤，即游离β-戊酮1a环化成单环中间体2和3a。为此需要在中间碳原子上改性的聚酮6，其以两种独立的方式生产，一方面通过臭氧分解适当地取代的二氢茚满（例如10和11），另一方面通过与酯的双酯缩合而制得。丙酮二价阴离子14在这里首次合成使用。与主体1a本身相反，可以使用改性聚酮6环化成单核二酮2和3。因此，位于中心的保护基团控制环化的方向，但同时也控制形成的芳族化合物的氧合度。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519851102
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxy-5,6-dimethylindan 在 甲醇 、 氨 、 lithium 作用下， 以88%的产率得到2-Methoxy-5,6-dimethyl-4,7-dihydroindan
  参考文献：
  名称：

  乙酰基异喹啉生物碱，6.中央修饰的ß-戊酮的结构和环化：单环异喹啉生物碱的合成

  摘要：

  制备乙酸的异喹啉生物碱仍处于推测性生物合成的中心步骤，即游离β-戊酮1a环化成单环中间体2和3a。为此需要在中间碳原子上改性的聚酮6，其以两种独立的方式生产，一方面通过臭氧分解适当地取代的二氢茚满（例如10和11），另一方面通过与酯的双酯缩合而制得。丙酮二价阴离子14在这里首次合成使用。与主体1a本身相反，可以使用改性聚酮6环化成单核二酮2和3。因此，位于中心的保护基团控制环化的方向，但同时也控制形成的芳族化合物的氧合度。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519851102

文献信息

• Bringmann, Gerhard, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 3, p. 205 - 206
  作者：Bringmann, Gerhard

  DOI：——

  日期：——