2,3,2',3',4',6'-hexa-O-benzyl-6-O-(1-phenylethyl)-α,α-trehalose | 116594-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,2',3',4',6'-hexa-O-benzyl-6-O-(1-phenylethyl)-α,α-trehalose
• CAS: 116594-38-8
• 化学式: C₆₂H₆₆O₁₁
• 分子量: 987.199
• InChiKey: CCNQJTCKPXRRRP-GLSAGVJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.74
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  112.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-allyl-α-D-glucopyranosyl bromide 、 2,3,2',3',4',6'-hexa-O-benzyl-6-O-(1-phenylethyl)-α,α-trehalose 在 mercury dibromide 作用下， 生成 O-(3-O-allyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-(1-phenylethyl)-α-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  堪萨斯分枝杆菌特征性抗原性脂寡糖四糖核心区的合成。

  摘要：

  寡糖核心区域，β-D-Glcp-（1 ---- 3）-β-D-Glcp-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-1 ---- 1）-alpha从2,3,2'，3'，4'，6'-六-O-苄基-6-O合成自堪萨斯分枝杆菌的脂寡糖型抗原-D-Glcp（1） -（1-苯乙基）-α，α-海藻糖（4）。通过2,3,2'，3'，4'，6'-六-O-苄基-4,6-O-（S）-（1-苯基亚乙基）-的LiAlH4-AlCl3型氢解获得化合物4。 α，α-海藻糖。在HgBr2和甲基2存在下，使用2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物，通过顺序糖基化步骤，建立了分子的β-laminaribiosyl部分。三氟甲磺酸甲酯促进的3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷。通过应用2D方法，可以实现1的完整先验13C-nmr光谱分配。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84146-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3,2',3',4',6'-hexa-O-benzyl-4,6-O-(S)-(1-phenylethylidene)-α,α-trehalose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86.8%的产率得到2,3,2',3',4',6'-hexa-O-benzyl-6-O-(1-phenylethyl)-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  堪萨斯分枝杆菌特征性抗原性脂寡糖四糖核心区的合成。

  摘要：

  寡糖核心区域，β-D-Glcp-（1 ---- 3）-β-D-Glcp-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-1 ---- 1）-alpha从2,3,2'，3'，4'，6'-六-O-苄基-6-O合成自堪萨斯分枝杆菌的脂寡糖型抗原-D-Glcp（1） -（1-苯乙基）-α，α-海藻糖（4）。通过2,3,2'，3'，4'，6'-六-O-苄基-4,6-O-（S）-（1-苯基亚乙基）-的LiAlH4-AlCl3型氢解获得化合物4。 α，α-海藻糖。在HgBr2和甲基2存在下，使用2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物，通过顺序糖基化步骤，建立了分子的β-laminaribiosyl部分。三氟甲磺酸甲酯促进的3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷。通过应用2D方法，可以实现1的完整先验13C-nmr光谱分配。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84146-6