Methyl 4-C-<(Dimethylcarboxamido)methyl>-2,3,4-trideoxy-α-D-erythrohex-2-enopyranoside | 64889-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Methyl 4-C-<(Dimethylcarboxamido)methyl>-2,3,4-trideoxy-α-D-erythrohex-2-enopyranoside
• 英文别名: 2-[(2S,3S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 64889-23-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: NZRCNCAKOMNOPL-KKZNHRDASA-N

物化性质

• 沸点：
  367.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-C-<(Dimethylcarboxamido)methyl>-2,3,4-trideoxy-α-D-erythrohex-2-enopyranoside 在 钯 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氢气 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (3S,4S)-3-Hydroxy-4-(2-hydroxy-ethyl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖对映体合成S-奎宁环醇：手性奎宁环啶合成的策略。

  摘要：

  概述了从己糖合成奎尼丁的两种替代策略。其中之一用于S-奎宁环醇的对映体特异性合成，由此在D-葡萄糖的C-4处引入两个碳片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84714-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 铜 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 Methyl 4-C-<(Dimethylcarboxamido)methyl>-2,3,4-trideoxy-α-D-erythrohex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pelyvas, Istvan; Lindhorst, Thisbe; Thiem, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 761 - 769

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pelyvas, Istvan F.; Lindhorst, Thisbe K.; Batta, Gyula, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 1, p. 33 - 38
  作者：Pelyvas, Istvan F.、Lindhorst, Thisbe K.、Batta, Gyula、Thiem, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• Pelyvas, Istvan; Lindhorst, Thisbe; Thiem, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 761 - 769
  作者：Pelyvas, Istvan、Lindhorst, Thisbe、Thiem, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• Enantiospecific synthesis of S-quinuclidinol from D-glucose: A strategy for the synthesis of chiral quinuclidines.
  作者：George W.J. Fleet、Keith James、Robert J. Lunn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84714-0

  日期：1986.1

  Two alternative strategies for the synthesis of quinuclidines from hexoses are outlined. One of these is employed in an enantiospecific synthesis of S-quinuclidinol whereby a two carbon fragment is introduced at C-4 of D-glucose.

  概述了从己糖合成奎尼丁的两种替代策略。其中之一用于S-奎宁环醇的对映体特异性合成，由此在D-葡萄糖的C-4处引入两个碳片段。